Question

已知：①ROH+HBr（氢溴酸）

△

RBr+H₂O
②

HIO4

△

RCHO+R′CHO
C、H、O三种元素组成的有机物A，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1．A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

（1）A的分子式为

 

．
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是

 

．
（3）写出E→F的反应类型：

 

．
（4）写出C和F的结构简式：C

 

、F

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，令组成为（C₂H₄O）_n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式为C₄H₈O₂．已知A中含有碳氧双键，A能与HBr和H₂反应，故不可能为羧基，结合信息可知，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．A与氢气发生加成反应生成B，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH₃CHO，B与足量的苯甲酸反应生成D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，E发生消去反应生成F为，据此解答．

解答： 解：A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，令组成为（C₂H₄O）_n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式为C₄H₈O₂．已知A中含有碳氧双键，A能与HBr和H₂反应，故不可能为羧基，结合信息可知，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．A与氢气发生加成反应生成B，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH₃CHO，B与足量的苯甲酸反应生成D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，E发生消去反应生成F为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）A为，有2个不同的含氧官能团分别为羰基、羟基，故答案为：羰基、羟基；
（3）E→F是E为发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（4）由上述分析可知，C的结构简式为CH₃CHO，F的结构简式为，
故答案为：CH₃CHO；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，综合判断A的结构是解题关键，再结合反应信息利用顺推法推断，是热点题型，难度中等．