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【题目】退热冰之称的乙酰苯胺具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,纯乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶,不仅本身是重要的药物,而且是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。实验室用苯胺与乙酸合成乙酰苯胺的反应和实验装置如图(夹持及加热装置略)

+CH3COOH+H2O

注:①苯胺与乙酸的反应速率较慢,且反应是可逆的。

②苯胺易氧化,加入少量锌粉,防止苯胺在反应过程中氧化。

③刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大的混合物的分离。

可能用到的有关性质如下:(密度单位为g/cm3)

名称

相对分子质量

性状

密度/gcm3

熔点/

沸点/

溶解度

g/100g水

g/100g乙醇

苯胺

93.12

棕黄色油状液体

1.02

-6.3

184

微溶

冰醋酸

60.052

无色透明液体

1.05

16.6

117.9

乙酰苯胺

135.16

无色片状晶体

1.21

155~156

280~290

温度高,溶解度大

较水中大

合成步骤:

50mL圆底烧瓶中加入10mL新蒸馏过的苯胺和15mL冰乙酸(过量)及少许锌粉(0.1g)。用刺形分馏柱组装好分馏装置,小火加热10min后再升高加热温度,使蒸气温度在一定范围内浮动1小时。在搅拌下趁热快速将反应物以细流倒入100mL冷水中冷却。待乙酰苯胺晶体完全析出时,用布氏漏斗抽气过滤,洗涤,以除去残留酸液,抽干,即得粗乙酰苯胺。

分离提纯:

将粗乙酰苯胺溶于300mL热水中,加热至沸腾。放置数分钟后,加入约0.5g粉未状活性炭,用玻璃棒搅拌并煮沸10min,然后进行热过滤,结晶,抽滤,晾干,称量并计算产率。

(1)由于冰醋酸具有强烈刺激性,实验中要在__内取用,加入过量冰醋酸的目的是__

(2)反应开始时要小火加热10min是为了__

(3)实验中使用刺形分馏柱能较好地提高乙酰苯胺产率,试从化学平衡的角度分析其原因:__

(4)反应中加热方式可采用__(水浴”“油浴"直接加热”),蒸气温度的最佳范围是__(填字母代号)

a100~105 b117.9~184 c280~290

(5)判断反应基本完全的现象是__,洗涤乙酰苯胺粗品最合适的试剂是__(填字母代号)

a.用少量热水洗 b.用少量冷水洗

c.先用冷水洗,再用热水洗 d.用酒精洗

(6)分离提纯乙酰苯胺时,在加入活性炭脱色前需放置数分钟,使热溶液稍冷却,其目的是__,若加入过多的活性炭,使乙酰苯胺的产率__(偏大”“偏小无影响”)

(7)该实验最终得到纯品7.36g,则乙酰苯胺的产率是__%(结果保留一位小数)

【答案】通风橱 促进反应正向进行,提高苯胺的转化率 让苯胺与乙酸反应成盐 使用刺形分馏柱可以很好地将沸点差别不太大的乙酸和水分开,只将生成的水蒸出,使平衡向生成乙酸苯胺的方向移动,乙酸又可以回流到烧瓶内继续反应,从而提高乙酰苯胺的产率 油浴 a 冷凝管中不再有液滴流下 b 防止暴沸 偏小 49.7

【解析】

(1)由于冰醋酸具有强烈刺激性,实验中要防止其扩散到室内空气中,过量加入反应物(冰醋酸)的目的,应从平衡移动考虑。

(2)反应开始时要小火加热10min,主要是让反应物充分反应。

(3)实验中使用刺形分馏柱,可提高乙酰苯胺产率,则应从反应物的利用率和平衡移动两个方面分析原因。

(4)反应中加热温度超过100℃,不能采用水浴;蒸发时,应减少反应物的挥发损失。

(5)判断反应基本完全,则基本上看不到反应物产生的现象;乙酰苯胺易溶于酒精,在热水中的溶解度也比较大,由此可确定洗涤粗品最合适的试剂。

(6)热溶液中加入冷物体,会发生暴沸;活性炭有吸附能力,会吸附有机物。

(7)计算乙酰苯胺的产率时,应先算出理论产量。

(1)由于冰醋酸具有强烈刺激性,易扩散到室内空气中,损害人的呼吸道,所以实验中要在通风橱内取用;苯胺与冰醋酸的反应为可逆反应,加入过量冰醋酸的目的,促进平衡正向移动,提高苯胺的转化率。答案为:通风橱;促进反应正向进行,提高苯胺的转化率;

(2)可逆反应进行比较缓慢,需要一定的时间,且乙酸与苯胺反应是先生成盐,后发生脱水反应,所以反应开始时小火加热10min,是为了让苯胺与乙酸反应成盐。答案为:让苯胺与乙酸反应成盐;

(3)反应可逆,且加热过程中反应物会转化为蒸气,随水蒸气一起蒸出,实验中使用刺形分馏柱,可将乙酸、苯胺的蒸气冷凝,让其重新流回反应装置内,同时将产物中的水蒸出,从而提高乙酰苯胺的产率,从化学平衡的角度分析其原因是:使用刺形分馏柱可以很好地将沸点差别不太大的乙酸和水分开,只将生成的水蒸出,使平衡向生成乙酸苯胺的方向移动,乙酸又可以回流到烧瓶内继续反应,从而提高乙酰苯胺的产率。答案为:使用刺形分馏柱可以很好地将沸点差别不太大的乙酸和水分开,只将生成的水蒸出,使平衡向生成乙酸苯胺的方向移动,乙酸又可以回流到烧瓶内继续反应,从而提高乙酰苯胺的产率;

(4)反应中需要将生成的水蒸出,促进平衡正向移动,提高产率。水的沸点是100℃,而冰醋酸的沸点为117.9℃,温度过高会导致反应物的挥发,温度过低反应速率太慢,且不易除去水,所以加热温度应介于水与乙酸的沸点之间,不能采用水浴反应,加热方式可采用油浴,最佳温度范围是a。答案为:油浴;a;

(5)不断分离出生成的水,可以使反应正向进行,提高乙酰苯胺的产率,反应基本完全时,冷凝管中不再有液滴流下;乙酰苯胺易溶于酒精和热水,所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量的冷水洗,以减少溶解损失。答案为:冷凝管中不再有液滴流下;b;

(6)分离提纯乙酰苯胺时,若趁热加入活性炭,溶液会因受热不均而暴沸,所以在加入活性炭脱色前需放置数分钟,使热溶液稍冷却,其目的是防止暴沸,若加入过多的活性炭,则会吸附一部分乙酰苯胺,使乙酰苯胺的产率偏小。答案为:防止暴沸;偏小;

(7)苯胺的物质的量为=0.11mol,理论上完全反应生成乙酰苯胺的质量为0.11mol×135.16g/mol=14.8g,该实验最终得到纯品7.36g,则乙酰苯胺的产率是=49.7%。答案为:49.7

练习册系列答案
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【题目】设NA为阿伏伽德罗常数的值,则下列说法正确的是

A. 0.4mol AgNO3受热完全分解(2AgNO32Ag+2NO2↑+O2↑),用排水法最终收集到气体的分子数为0.2NA

B. 6.4g CaC2中含有的离子总数目为0.3NA

C. 1 mol FeI2与一定量氯气反应时,若已知有1mol Fe2+被氧化则转移的电子数为3NA

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【题目】已知:+CH2=CH-M+HXX为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基等).由有机物A合成G(香豆素)的路线如下:

(1)写出C中的含氧官能团的名称__F→G的反应类型是__

(2)写出A与银氨溶液反应的化学方程式:_______

(3)D的结构简式为__

(4)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:_____

Ⅰ.分子中除苯环外,无其他环状结构;

Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基;

Ⅲ..能发生水解反应,不能与金属Na反应;

Ⅳ.能与新制的CuOH2按物质的量之比12发生反应;

(5)二氢香豆素()常用作香豆素的替代品.鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液________________

(6)已知:RR′为烃基),请写出以苯、丙烯(CH2═CHCH3)为原料制备的合成路线流程图____________(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

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(2)①②的反应类型分别为__________________

(3)已知I为溴代烃,I→B的化学方程式为_________

(4)缩聚产物F的结构简式为_________

(5)下列关于的说法正确的有_________(双选,填字母);

A.后者遇到FeCl3溶液显紫色,而前者不可

B.两者都可以与NaHCO3溶液反应放出CO2

C.两者都可以与氢氧化钠溶液发生反应,当两者物质的量相等时,消耗氢氧化钠的量不相等

D.两者都可以与氢气发生加成反应

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A. B. C. CH3CH2CH2ClD.

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【题目】根据下列实验操作和现象能得出相应结论的是

选项

实验操作

现象

结论

A

缓慢通入滴有酚酞的NaOH溶液中

溶液红色褪去

具有漂白性

B

分别向盛有溶液的ab试管中滴加淀粉溶液和溶液

a中溶液变蓝,b中产生黄色沉淀

能电离出

C

向淀粉溶液中加入稀硫酸并加热,再加入银氨溶液,水浴加热

未见有银镜产生

淀粉没有水解

D

向无水乙醇中加入浓硫酸,加热,产生的气体通入酸性溶液

溶液紫色褪去

气体中含有乙烯

A.AB.BC.CD.D

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【题目】下列图示与对应的叙述相符的是

A.1表示盐酸滴加到0.1 mol·L1某碱溶液得到的滴定曲线,用已知浓度盐酸滴定未知浓度该碱时最好选取酚酞作指示剂。

B.2表示已达平衡的某反应,在t0时改变某一条件后反应速率随时间变化,则改变的条件一定是加入催化剂。

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关于咖啡鞣酸的下列叙述正确的是(  )

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【题目】(1)已知下表数据:

化学式

电离平衡常数(25℃)

HCN

K=5.0×10-10

CH3COOH

K=1.8×10-5

H2CO3

K1=4.4×10-7 ,K2=4.7×10-11

25℃时,等浓度的四种溶液:a.NaCN溶液 b.Na2CO3溶液 c.CH3COONa溶液 d.NaHCO3溶液,pH由大到小的顺序为_______(填序号)。

0.2mol/LHCN溶液和0.1mol/LNaOH溶液等体积混合后,溶液显碱性,则c(HCN)、c(H+)、c(OH-)、c(CN-)、c(Na+)浓度排序为_______,c(HCN)+c(CN-)_____(填“>”、“<”“=”)0.1mol/L。

相同条件下,取等体积等pHa.HCN溶液 b. CH3COOH溶液 c.H2CO3溶液,各稀释100 倍,稀释后的溶液,其pH大小关系为_______(填序号)。

25℃时,将体积为Va,pH = 13的某一元强碱与体积为Vb,pH=2的某二元强酸混合,若所得溶液的pH=11,则Va:Vb=________

(2)温度为T℃时水的离子积常数为Kw,该温度下,将浓度为amol/LH2SO4bmol/L的一元碱AOH等体积混合。则可判断溶液呈中性的是_______(填序号)。

①混合溶液的pH=7 c(SO42-)=c(A+)

③混合溶液中c(H+)c(OH-)=Kw 混合溶液中c(OH-)=

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同步练习册答案