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【题目】羟氯喹是一种抗疟药物,被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线:

已知:

④苯环上连卤原子时,发生再取代反应主要生成邻、对位产物。

按要求回答下列问题:

(1)化合物A所含官能团的名称为___________________,化合物C的结构简式_______

(2)下列说法正确的是___________________

A. AD过程中,乙二醇的作用是作为保护基团

B. 从合成路线推测,化合物B要密封干燥保存

C. E→F为加成反应

D. 羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O

(3)D→E的化学方程式为____________________________

(4)设计以苯为原料合成化合物G(用流程图表示,无机试剂任选)______________

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_______________

1H-NMRIR谱检测表明:

①苯环上有两种环境的不同氢,且两种氢的比例为2:1;②分子中含有氰基(-CN)

【答案】羰基、氯原子 ABD +NH2OH→+H2O

【解析】

AHOCH2CH2OH反应生成B,根据A的分子式,结合B的结构可知AB发生信息1的反应生成C,根据B和反应物的结构可知CC反应生成D,根据D的分子式以及D能发生的反应,可以推测出D中应该含有羰基,所以DDNH2OH发生类似信息2的反应生成E,所以EE在一定条件下生成F,对比FE的分子式可知该过程中E脱氧加氢,发生还原反应生成FF应为FH反应生成羟氯喹,根据羟氯喹和F的结构可以推测FH发生类似信息1的反应,所以H的结构简式应为,则G

(1)根据分析可知A,其官能团为羰基、氯离子;根据分析C的结构简式为

(2)A.根据分析可知AD的过程A中羰基先与乙二醇反应,而在CD的过程中又重新转化为羰基,所以乙二醇的作用是作为保护基团,故A正确;

B.根据CD反应条件可知,B也可以与水反应,所以B要密封干燥保存,故B正确;

CEF的过程中E脱氧加氢,碳氮双键打开的同时氮氧单键断裂,所以为还原反应,而不是加成反应,故C错误;

D.根据羟氯喹的结构简式可知其分子式为C18H26ClN3O,故D正确;

综上所述选ABD

(3)D发生类似信息2的反应生成E,化学方程式为+NH2OH→+H2O

(4)G,苯环有两个处于间位的取代基,而苯环上连卤原子时,发生再取代反应主要生成邻对位产物,所以引入官能团时不能先引入氯原子;根据信息3可知苯环上的硝基可以被还原成氨基,所以可以先通过硝化反应在苯环上引入硝基,然后再用液氯和硝基苯在氯化铁的催化作用下发生取代,之后还原硝基生成氨基,所以合成路线可以为

(5)H,其同分异构体满足:

①苯环上有两种环境的不同氢,且两种氢的比例为2:1,则苯环上有3个取代基,且其中有两个相同的取代基位于间位,另外一个不同取代基位于两个相同取代基的邻位或间位;

②分子中含有氰基(-CN),则符合条件的结构有

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A. ①④⑤ B. ②⑤⑥ C. ①④ D. ②③⑥

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B.甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热:HCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH HCOO+NH+2Ag↓+3NH3+H2O

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【题目】900 ℃时,向2.0 L恒容密闭容器中充入0.40 mol乙苯,发生反应:

一段时间后,反应达到平衡,反应过程中测定的部分数据如下表所示:

时间/min

0

10

20

30

40

n(乙苯)/mol

0.40

0.30

0.24

n2

n3

n(苯乙烯)/mol

0.00

0.10

n1

0.20

0.20

下列说法正确的是

A.保持其他条件不变,向容器中充入不参与反应的水蒸气作为稀释剂,则乙苯的转化率大于50.0%

B.反应在前20 min内的平均反应速率v(H2)0.008 mol·L1·min1

C.保持其他条件不变,向容器中充入不参与反应的水蒸气作为稀释剂,体系的总压增大,平衡时苯乙烷的分压也增加。

D.相同温度下,起始时向容器中充入0.10 mol乙苯、0.10 mol苯乙烯和0.30 mol H2,则达到平衡前:vv

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A. ac,对醋酸的电离既有促进作用也有抑制作用

B. bd两点溶液的pH相同

C. e点所示溶液中,c(Na+)=2c(CH3COO-)2c(CH3COOH) = 0.01mol/L

D. b→d的过程中,既存在pH=7的点也存在水电离的c(H+)=10-7的点

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A.简单离子半径:

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A.AB.BC.CD.D

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