Question

【题目】某新型药物H（）是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：

已知：①E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

②（R为烃基）

③+HBr

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为______________；E的官能团的名称为_____________。

（2）①的化学反应类型是______________；④的反应类型是______________。

（3）写出C→D的化学方程式__________________________________________。

（4）写出F+G→H的化学方程式__________________________________________。

（5）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_________种。

ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ. 能发生水解反应 ⅲ. 分子中含的环只有苯环

（6）参照H的上述合成路线，设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线_____________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳双键 羧基 加成反应 消去反应 5

【解析】

由B的结构简式逆推可知A为，B发生水解反应生成C为，结合D的分子式可知C发生氧化反应生成D为，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D是发生消去反应生成E，故E为，E发生信息（2）中的反应生成F为，结合信息（3）及H的结构简式，可知G为。

(1)通过以上分析知，A为； E为，D中官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：；碳碳双键、羧基；

(2)①的反应类型是加成反应；④的反应类型是消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；

(3)C为，C发生氧化反应生成D，反应方程式为，故答案为：；

(4)F为，G为，F和G发生取代反应生成H为,反应方程式为，故答案为：；

(5)E()的同分异构体含有苯环，且同时满足下列条件：①能发生银镜反应②能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③分子中含的环只有苯环,说明苯环侧链含有碳碳双键，只有一个取代基为CH=CHOOCH或C(OOCH)=CH2，有2个取代基为CH=CH2、OOCH，有邻、间、对3种，符合条件的共有5种，故答案为：5；

(6)乙醛发生氧化反应生成乙酸,乙酸与PBr3作用生成,最后与NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2，合成路线流程图为：，故答案为：。