Question

芳香族化合物A含有碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为136，能与NaHCO₃反应产生CO₂，核磁共振氢谱显示A分子内含四种氢（原子个数比为1：2：2：3）；A用KMnO₄加热氧化成B，B的相对分子质量为166；当A与碱石灰共热时，得化合物C，C的相对分子质量为92，通常用作有机溶剂；C被KMnO₄氧化后生成D，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，E通常情况下为液体，可用于配制依兰型香精和皂用香精，其相对分子质量为150．
已知：①KMnO₄可将甲苯氧化为苯甲酸 ②CH₃COOH与碱石灰共热后脱羧得到CH₄
请回答下列问题：
（1）A中含有的官能团名称是

 

，D转化为E的反应类型是

 

．
（2）B与足量NaHCO₃反应的化学方程式是

 

．
（3）C与Cl₂在光照条件下1：1反应的有机产物的结构简式是

 

．
（4）A的同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe³⁺发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子（原子个数比为1：2：2：2：1），则F的结构简式为

 

，F与氢气1：1加成的芳香产物G中有3种氢，G与B发生聚合反应的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香族化合物A含有碳、氢、氧三种元素，能与NaHCO₃反应产生CO₂，含有-COOH，去掉一个-C₆H₅、1个-COOH，剩余基团式量为136-77-45=14，故剩余基团为CH₂，A用KMnO₄加热氧化成B，B的相对分子质量为166，应是甲基被氧化为羧基，核磁共振氢谱显示A分子内含四种氢（原子个数比为1：2：2：3），则A为，B为；当A与碱石灰共热时，得化合物C，C的相对分子质量为92，由信息②可知C为，C被KMnO₄氧化后生成D为，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，E通常情况下为液体，其相对分子质量为150，则E为．（4）中A（）同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe³⁺发生显色反应，不含酚羟基，含有醛基、醇羟基，只能有2个侧链：-CHO、-CH₂OH，核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子（原子个数比为1：2：2：2：1），则F的结构简式为，F与氢气1：1加成的芳香产物G中有3种氢，G为，G与发生聚合反应生成，据此解答．

解答： 解：芳香族化合物A含有碳、氢、氧三种元素，能与NaHCO₃反应产生CO₂，含有-COOH，去掉一个-C₆H₅、1个-COOH，剩余基团式量为136-77-45=14，故剩余基团为CH₂，A用KMnO₄加热氧化成B，B的相对分子质量为166，应是甲基被氧化为羧基，核磁共振氢谱显示A分子内含四种氢（原子个数比为1：2：2：3），则A为，B为；当A与碱石灰共热时，得化合物C，C的相对分子质量为92，由信息②可知C为，C被KMnO₄氧化后生成D为，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，E通常情况下为液体，其相对分子质量为150，则E为．
（1）由上述分析可知，A为，含有的官能团是：羧基，D转化为E的反应类型是：酯化反应（或取代反应），故答案为：羧基；酯化反应（或取代反应）；
（2）B与足量NaHCO₃反应的化学方程式是：+2NaOH→+2H₂O，
故答案为：+2NaOH→+2H₂O；
（3）与Cl₂在光照条件下1：1反应的有机产物的结构简式是：，故答案为：；
（4）中A（）同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe³⁺发生显色反应，不含酚羟基，含有醛基、醇羟基，只能有2个侧链：-CHO、-CH₂OH，核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子（原子个数比为1：2：2：2：1），则F的结构简式为，F与氢气1：1加成的芳香产物G中有3种氢，G为，G与发生聚合反应的化学方程式是：n+n

一定条件

+（2n-1）H₂O，
故答案为：；n+n

一定条件

+（2n-1）H₂O．

点评：本题考查有机物推断，注意对给予信息的理解，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，根据题目信息确定A含有的基团，结合相对分子质量利用残余法确定A的结构简式，难度中等．