Question

【题目】某有机物M的结构简式如下，在足量NaOH水溶液中加热，然后用足量盐酸酸化后得到三种不同的有机物A、B、C，且A、B、C中所含碳原子数依次增加。回答下列问题：

已知：同一个碳原子上结合两个羟基会自动脱水生成醛基。

（1） 1mol M加热条件下与足量的NaOH水溶液反应，消耗NaOH的物质的量为___。

（2） B中含有的官能团名称为____。

（3） C不能发生的反应类型有____。（填序号）

①加成反应②消去反应③显色反应④取代反应

（4）A在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物，其化学方程式为___。

（5）A的两种同分异构体E、F分别有如下特点：

①lmol E或F可以和3mol Na发生反应，放出标准状况下33.6L H2；

②lmol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmol CO2；

③lmol E或F可以发生银镜反应，生成2mol Ag。

则E和F的结构简式分别是_____、_____。

Answer 1

【答案】6mol 醛基 ②

【解析】

(1)1mol M 结构中-Br，酯基，羧基能与氢氧化钠反应，分子中有2mol酯基，水解消耗氢氧化钠2mol，得到的酚还消耗1mol氢氧化钠，-Br和氢氧化钠发生取代反应消耗氢氧化钠2mol，1mol羧基需要1mol氢氧化钠，故1mol M与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗6mol NaOH；

(2)则M加入氢氧化钠溶液后再加稀盐酸发生水解反应，得到的物质分别为A，B，C，它们的碳原子数依次增大，所以A是，B是，C是，故B的官能团是醛基；

(3) 中含有苯环，可以发生加成反应和取代反应，有酚羟基可以发生与三氯化铁的显色反应，故不能发生消去反应，答案为：②；

（4）中含有羟基和羧基，在浓硫酸作用下，两个分子之间可以发生酯化反应生成六元环，化学方程式为；

（5）A的两种同分异构体F、E有如下特点：1mol E或F可以和3mol Na发生反应，放出标准状况下33.6L H2，1mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1mol CO2，说明E或F中含有1个羧基和2个醇羟基，1mol E或F还可以发生银镜反应，生成2mol Ag，说明E或F含有一个醛基，则E或F的结构简式分别是、。