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【题目】有机化合物可用来制备抗凝血药,通过下列路线合成:

(1)B→C的反应类型是__________

(2)写出F和过量Na0H溶液共热时反应的化学方程式__________

(3)下列关于G的说法正确的是__________(填字母)。

a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应

c.1molG最多能和3mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3

(4)E的同分异构体很多,除E外符合下列条件的共__________种。

a.含苯环且能与氯化铁溶液显色, b.苯环上有两个取代基, c.含酯基。

【答案】 取代反应 +3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O abd 8

【解析】由流程可知A与氧气反应可以生成乙酸,则ACH3CHO,由BC的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,则E的结构简式为,由F的结构简式可知,CE在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,据此解答。

1)由BC的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应;

2F分子中含有2个酯基,其中一个是酚羟基形成的,则F和过量Na0H溶液共热时反应的化学方程式为

3a.G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,a正确;b.含有羟基,能与金属钠反应,b正确;c.1molG含有1mol碳碳双键和1mol苯环,所以1molG最多能和4mol氢气反应,c错误;d.G的分子式为C9H6O3d正确。答案选abd

4E的结构简式为E的同分异构体很多,除E外符合下列条件:①含苯环且能与氯化铁溶液显色,含有酚羟基,②苯环上有两个取代基,③含酯基,酯基为-CH2OOCH或-OOCCH3或-COOCH3,与酚羟基均有邻、间、对三种位置,故除E外同分异构体有3×3-1=8种。

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(3)写出E→F转化的化学方程式

(4)化合B的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体共有 种。

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