Question

【题目】乙酰苯胺是用途广泛的化工原料，主要应用于医药、日用化工等诸多领域。某兴趣小组制备流程如下：

已知：

a．乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的升高而增大

b．苯胺在空气中受热易被氧化

c．

名称	苯胺	醋酸	乙酰苯胺
沸点	184.4	117.9	304

d．反应原理：+CH3COOH +H2O

请回答：

(1)步骤Ⅰ，加入锌粉的目的__________。

(2)步骤Ⅱ实验装置如图(加热装置省略)，具体实验过程：装上一刺形分馏柱，插上温度计。用酒精灯加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右，反应约。在反应瓶上装一个刺形分馏柱，其作用是__________。

(3)步骤Ⅱ某同学采用薄层色谱(原理和操作与纸层析类同)跟踪反应进程，分别在反应开始、回流、、和时，用毛细管取样、点样、薄层色谱展开后的斑点如图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是______。

A． B． C． D．

(4)步骤Ⅳ，关于重结晶的操作，下列说法正确的是________。

A．选蒸馏水作为重结晶提纯乙酰苯胺的溶剂

B．粗制的有机化合物中常常含有有色杂质，可用活性炭进行脱色

C．趁热过滤时，需将菊花形滤纸放入长颈玻璃漏斗，一并放入保温漏斗中

D．趁热过滤也可以用减压过滤代替，提前将布氏漏斗放在沸腾的水浴中加热，防止乙酰苯胺热溶液遇到冷的布氏漏斗而提前析出。

E．冷却结晶时一般是在室温下自然冷却。当溶液降至室温，析出大量乙酰苯胺晶体后，可用冰水进一步冷却，以便晶体析出更加彻底。

(5)物质制备时，通常对纯度有一定要求，从结构与性质角度分析，上述制备过程中“由非氧化还原反应”产生的杂质可能有__________、_________。

Answer 1

【答案】防止苯胺被氧化 使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出 C ABDE

【解析】

利用苯胺与冰醋酸混合加热制取乙酰苯胺时，需使用冷凝管进行冷凝回流，以防苯胺和乙酸挥发，同时需加入锌粉，防止苯胺被空气中的氧气氧化，为提高苯胺的转化率，可加入过量的冰醋酸；为了有效控制加热时间，需在实验过程中跟踪反应进程，当发现反应物基本转化为产物时，停止加热回流；反应结束后，应将反应液趁热倒入冷水中，此时乙酰苯胺结晶析出，乙酸和苯胺溶解在水中；为提纯粗产品，可进行重结晶。重结晶时，将粗产品溶于热水，可用活性炭脱去有色物质，趁热过滤以滤去不溶性杂质，然后将滤液降温，让乙酰苯胺结晶析出，再过滤、用冷水洗涤，干燥。

(1)苯胺具有较强的还原性，易被空气中的氧气氧化，步骤Ⅰ，加入锌粉的目的：防止苯胺被氧化。答案为：防止苯胺被氧化；

(2) 105℃左右比水的沸点稍高，显然是让反应生成的水沸腾，蒸出反应生成的水，有利于平衡正向移动，从而提高反应物的转化率。在反应瓶上装一个刺形分馏柱，其作用是使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。答案为：使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出；

(3)对照图中斑点分析，可以看出，反应开始时图上斑点为反应物，由此可推测，回流15min、30min时的图上，下面的斑点为反应物，上面的斑点为生成物，45min时图上的斑点为生成物，而反应物基本上无剩余。因此，该实验条件下比较合适的回流时间是45min。答案为：C；

(4)A．因为乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的升高而增大，所以可选蒸馏水作为重结晶提纯乙酰苯胺的溶剂，A正确；

B．粗制有机物中先溶于热水，采用热过滤，去除不溶性杂质，再加活性炭进行脱色，然后再热过滤，B正确；

C．趁热过滤时，应先将长颈玻璃漏斗放入保温漏斗中，再将菊花形滤纸放入，并用热溶液润湿让其附着在漏斗内壁上，C不正确；

D．趁热过滤也可以用减压过滤代替，提前将布氏漏斗放在沸腾的水浴中加热，然后放入比内径稍小的滤纸，D正确；

E．冷却结晶时一般先自然冷却至室温，析出大量晶体后，用冰水再冷却，E正确；

故选ABDE。答案为：ABDE；

(5)上述制备过程中，苯胺中氮基上的两个H原子都可被乙酰基取代，另外，苯胺中的氨基也能与醋酸发生反应而生成盐，则“由非氧化还原反应”产生的杂质可能有、。答案为：；。