Question

【题目】化合物A能使溴水褪色，Ｅ能与NaHCO3反应，且标准状况下1molE与足量Na反应能产生11.2L气体。A的一系列反应如下（部分反应条件及产物略去）：

已知：

（1）

（2）

（3）

回答下列问题：

（1）写出化合物E的结构简式________

（2）下列说法不正确的是________。

A. 有机物B中官能团的是碳碳双键和酯基 B. 有机物C的分子式为C10H17O2Br

C. 反应Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ均属于取代反应 D. 1mol有机物D最多可消耗2molNaOH

（3）写出F→G反应的化学方程式________。

（4）写出C5H9NO2满足下列条件的所有链状同分异构体的结构简式__________。

①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子。

（5）是化工生产中的重要原料，请设计以有机物A为原料合成的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 D (CH3)2NH→

【解析】

根据可推出A为二烯烃，且应为2-甲基-1，3-丁二烯，即，根据B的分子式及（1）可推知B为CH2=CHCOOC2H5，根据已知（2），与HBr在过氧化物作用下反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应再酸化生成D为，Ｅ能与NaHCO3反应，且标准状况下1molE与足量Na反应能产生11.2L气体，结合反应可知，D与乙醇发生取代反应生成E，E为，根据已知（3）可推出F为，G为，据此分析。

（1）化合物E的结构简式为；

（2）A. 有机物B为CH2=CHCOOC2H5，官能团的是碳碳双键和酯基，选项A正确；

B. 有机物C为，分子式为C10H17O2Br，选项B正确；

C.根据上述分析及各物质的结构简式可知，反应Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ均属于取代反应，选项C正确；

D. D为，含有醇羟基和羧基，1mol有机物D最多可消耗1molNaOH，选项D不正确；

答案选D；

（3）F→G反应的化学方程式为+(CH3)2NH→+HCl；

（4）C5H9NO2①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，则分子高度对称，满足条件的链状同分异构体的结构简式有、、；

（5）是化工生产中的重要原料，与溴发生1，4-加成得到，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，故以有机物A（）为原料合成的合成路线如下。