Question

【题目】芳香酯I的合成路线如下：

已知以下信息：

①A-I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的苯环上的一溴代物有两种。

②

③2RCH2CHO

请回答下列问题：

（1）C→D的反应类型为___，E的名称为___。

（2）E→F与F→G的顺序能否颠倒___（填“能”或“否”），理由___。

（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为___。

（4）I的结构简式为___。

（5）符合下列要求A的同分异构体还有___种。

①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物

其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：1：1的是___（写出其中一种的结构简式）。

Answer 1

【答案】加成反应 对氯甲苯或4氯甲苯 否 如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 13 或

【解析】

A-I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知，A的不饱和度为，则A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，其能够发生信息反应③，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为；B通过信息反应生成C，则C为， D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为；E的苯环上的一溴代物有两种，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；Cl F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为；G和D发生酯化反应生成I，则I为，据此进行解答。

A-I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知，A的不饱和度为，则A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，其能够发生信息反应③，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为；B通过信息反应生成C，则C为，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为；E的苯环上的一溴代物有两种，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；Cl F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为；G和D发生酯化反应生成I，则I为，

（1）由以上分析知，C→D的反应类型为加成反应；E为，氯原子位于4号C，其名称为4氯甲苯或对氯甲苯，

故答案为：加成反应；对氯甲苯或4氯甲苯；

（2）E到G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒；

故答案为：否；如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化；

（3）B为，分子中含有醛基，能够与银氨溶液发生反应生成单质银，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

故答案为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）由以上分析知，I的结构简式为；

故答案为：；

（5）A为，①与Na反应并产生H2，说明该有机物分子中含有羟基；②芳香族化合物，有机物分子中含有苯环，满足条件的有机物分子中可能含有的侧链为：①CH(OH)CH3，②OH、CH2CH3，③1个CH3，1个CH2OH，④1个OH、2个CH3，其中①存在1种结构，②③都存在邻、间、对3种结构，④如果两个甲基位于相邻位置，有2种同分异构体；如果两个甲基位于相间位置，有3种同分异构体；如果两个甲基位于相对位置，有1种同分异构体，所以④总共有6种结构，根据以上分析可知，满足条件的有机物总共有：1+3+3+6=13种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是或；

故答案为：13；或。