Question

【题目】颠茄酸酯(H)有解除胃肠道痉挛、抑制胃酸分泌作用，常用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗，其合成路线如下：

试回答下列问题：

(1)反应I所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均为7.69%，A的相对分子量小于110，则A分子中最多有_______个碳原子在一条直线上。

(2)B的结构简式是_________________________。

(3)F中含有的官能团名称是____________________________。

(4)由C→D反应的化学方程式为___________________________________________。

(5)化合物G有多种同分异构体，同时满足下列条件的有________________种。

①能发生水解反应和银镜反应； ②能与FeCl3发生显色反应；

③苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有一种。

(6)参照上述合成路线，设计由 制备 的合成路线为：___________

Answer 1

【答案】3 醛基、酯基 6

【解析】

反应I所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均为7.69%，烃A中含氢的质量分数为7.69%，当A的相对分子质量为110时，含有H原子数为：=8.46，而烃A的相对分子质量小于110，故烃A分子中含H原子个数应大于6而小于8.46，只能为8，A的相对分子量为：≈104，B分子中含有C原子数为：=8，所以A的分子式为C8H8，则X为C2H2，X结构简式为CH≡CH，A为，A与HBr发生加成反应生成B，根据D与新制Cu(OH)2加热条件下反应，酸化后得苯乙酸，D中含有醛基，则D的结构简式为：；C催化氧化生成E，则C的结构简式为：；B水解生成C，则B的结构简式为：；苯乙酸与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的E，则E的结构简式为，F与H2加成，醛基转化为羟基，则G的结构简式为：，G发生消去反应生成H。

（1）A为，A分子中最多有3个碳原子在一条直线上；

(2)B的结构简式是；

(3)F为，含有的官能团名称是醛基、酯基；

(4)由C→D是苯乙醇在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成苯乙醛和水，反应的化学方程式为；

(5)化合物G（）有多种同分异构体．同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；．苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种，符合条件的同分异构体有：、、、、、共6种；

（6）由制备，可用在氢氧化钠醇溶液中发生消去，再在双氧水条件下与溴化氢加成，再碱性水解、酯化可得，所以合成路线图为：。