Question

已知，有机玻璃可按下列路线合成：

试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：

 

、

 

．
（2）B→C、E→F的反应类型分别为：

 

、

 

．
（3）写出下列转化的化学方程式：C→D

 

；G+F→H

 

．
（4）写出满足下列条件的F的所有同分异构体：

 

．（不考虑立体异构，不包括环状化合物）
①属于酯类  ②能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由H发生加聚反应生成的高聚物结构可知，H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，则G、F发生酯化反应生成H，故G、F分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，而CO和氢气反应生成G，则G为CH₃OH，F为CH₂=C（CH₃）COOH．D→E转化发生信息中C=O双键与HCN的加成反应、水解反应生成E，而E中羧基、羟基连接碳原子碳原子上，E转化生成F，由F的结构可知应是发生消去反应，故E为（CH₃）₂C（OH）COOH，则D为，A和溴化氢发生加成反应生成B，则A中含有不饱和键，根据B的分子式可知，A的结构简式为：CH₂=CHCH₃，B为卤代烃，发生水解反应生成C，C中含有羟基，C发生氧化反应生成D，故B为CH₃CH（Br）CH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，据此解答．

解答： 解：由H发生加聚反应生成的高聚物结构可知，H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，则G、F发生酯化反应生成H，故G、F分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，而CO和氢气反应生成G，则G为CH₃OH，F为CH₂=C（CH₃）COOH．D→E转化发生信息中C=O双键与HCN的加成反应、水解反应生成E，而E中羧基、羟基连接碳原子碳原子上，E转化生成F，由F的结构可知应是发生消去反应，故E为（CH₃）₂C（OH）COOH，则D为，A和溴化氢发生加成反应生成B，则A中含有不饱和键，根据B的分子式可知，A的结构简式为：CH₂=CHCH₃，B为卤代烃，发生水解反应生成C，C中含有羟基，C发生氧化反应生成D，故B为CH₃CH（Br）CH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₂=CHCH₃，E结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案为：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）B→C发生卤代烃的水解反应，也属于取代反应，E→F发生醇的消去反应，故答案为：水解反应或取代反应；消去反应；
（3）C→D的反应方程式为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
G+F→H的反应方程式为：CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH

H+

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2+2H₂O；CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH

H+

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；
（4）F为CH₂=C（CH₃）COOH，满足下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构，不包括环状化合物）：①属于酯类 ②能发生银镜反应，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，注意根据有机物结构、分子式及反应条件，采取逆推法、正推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．