Question

【题目】完成下列小题。

（1）某有机物X含有C、H元素，可能含有O元素。取0.46g X在氧气中完全燃烧，将燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸增重0.54g，碱石灰增重0.88g。由实验分析计算可得X的____（填“实验式”、“分子式”或“结构简式”）为____。

（2）有机物含有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：____。①能发生银镜反应；②与FeCl3发生显色反应；③苯环上的一元取代物只有1种

（3）化合物D是合成神经保护剂依那朵林的中间体，合成路线如下：

请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用。合成示例例见本题题干）____。

Answer 1

【答案】分子式 C2H6O 或

【解析】

（1）燃烧后的产物为二氧化碳和水，依次通过浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸增重0.54g，碱石灰增重0.88g，则水的质量为0.54g，二氧化碳的质量为0.88g，根据元素守恒进行计算；

（2）有机物含有多种同分异构体，同时满足下列条件：①能发生银镜反应，应有醛基；②与FeCl3发生显色反应，应有酚羟基；③苯环上的一元取代物只有1种；

（3）结合已知反应以及所学反应类型进行分析书写。

（1）燃烧后的产物为二氧化碳和水，依次通过浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸增重0.54g，碱石灰增重0.88g，则水的质量为0.54g，二氧化碳的质量为0.88g，则该有机物X中H元素物质的量为：，C元素物质的量为：，H、C元素的总质量为：0.06mol×1g/mol+0.02mol×12g/mol=0.3g，则该有机物X中含有O元素，，则可得到该有机物X的实验式为C2H6O，由于该实验式中氢原子数已达饱和，故该实验式就是该有机物的分子式；故答案为：分子式；C2H6O；

（2）有机物含有多种同分异构体，同时满足下列条件：①能发生银镜反应，应有醛基；②与FeCl3发生显色反应，应有酚羟基；③苯环上的一元取代物只有1种，则苯环上只有一种氢，同分异构体的结构简式有或；故答案为：或；

（3）以和BrCH2COOC2H5为原料制备，由题干C→D的信息可知，要合成，可由与BrCH2COOC2H5反应先生成，在酸性环境下水解得到，而可由与水先发生加成反应生成，再发生催化氧化生成，具体合成路线流程图为：；

故答案为：。