Question

【题目】烯烃是重要的有机化工原料。实验室主要用浓硫酸或浓磷酸作催化剂使醇脱水制取烯烃。某同学使用环己醇脱水制备环己烯。设计方案如下：

（一）主要仪器和试剂

仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直形冷凝管、10mL量筒、分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头、接液管。

试剂：10.0g(10.4mL，0.1mol)环己醇、5mL浓磷酸、氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。

（二）查阅实验所涉及的反应物、催化剂、产物的各种物理性质，列表如下：

化学物质	相对分子 质量	相对密度/ g·cm-3	沸点/℃	溶解性
环己醇	100	0.96	161.1	稍溶于水
磷酸(85%)	98	1.83	213	易溶于水
环己烯	82	0.89	83.3	微溶于水

（三）实验流程

请回答：

（1）加热过程中，若忘记加沸石，应如何操作?___

（2）将粗产品分去水层所需要用到的主要实验仪器是___。

（3）本实验用浓磷酸代替浓硫酸的优点：___。

（4）该实验的主要副产物为___(填物质名称)。

（5）在提纯环己烯时，用等体积的饱和食盐水，而不用水的原因是___。加入3～4mL5%碳酸钠溶液的目的是___。

（6）水浴蒸馏最后得到7.0g产品，则反应的产率为___(保留2位有效数字)。

Answer 1

【答案】先停止加热，待反应液冷却后再加入沸石 分液漏斗 浓磷酸氧化性比浓硫酸弱，防止浓硫酸氧化有机物 环己醚 降低环己烯在水中的溶解度，减少产品损失 除去产品中少量的磷酸 85%

【解析】

⑴加热过程中，若忘记加沸石，应先停止加热，待反应液冷却后再加入沸石。

⑵由实验流程以及表格中环己醇、浓磷酸、环己烯的溶解性可知，应该用分液漏斗将粗产品分去水层。

⑶浓硫酸的氧化性强，易氧化有机物，因此用浓磷酸代替。

⑷醇可能发生消去反应生成环己烯，也可能发生分子间取代反应，生成环己醚。

⑸因环己烯微溶于水，洗涤时用饱和食盐水可降低环己烯在水中的溶解度，产品中还有残留的磷酸，用5%碳酸钠溶液是为了除去产品中少量的磷酸。

⑹根据关系计算理论产量，再根据实际与理论计算产率。

⑴加热过程中，若忘记加沸石，应先停止加热，待反应液冷却后再加入沸石，故答案为：先停止加热，待反应液冷却后再加入沸石。

⑵由实验流程以及表格中环己醇、浓磷酸、环己烯的溶解性可知，将粗产品分去水层的实验操作为分液，因此所需要用到的主要实验仪器是分液漏斗，故答案为：分液漏斗。

⑶浓硫酸的氧化性强，加热时易氧化有机物，而浓磷酸的氧化性比浓硫酸弱，故使用浓磷酸更好，故答案为：浓磷酸氧化性比浓硫酸弱，防止浓硫酸氧化有机物。

⑷醇在浓磷酸的催化作用下发生消去反应生成环己烯，但同时也可能发生分子间取代反应，生成环己醚，故答案为：环己醚。

⑸因环己烯微溶于水，故洗涤时用饱和食盐水可降低环己烯在水中的溶解度，减少产品损失；因产品中还有残留的磷酸，加入5%碳酸钠溶液是为了除去产品中少量的磷酸；故答案为：降低环己烯在水中的溶解度，减少产品损失；除去产品中少量的磷酸。

⑹加入的环己醇为10.0g，根据以下关系式

环己醇～环己烯

100g 82g

10.0g x

，解得x = 8.2g，理论上应生成的环己烯为8.2g，反应的产率为×100%≈85%，故答案为：85%。