Question

【题目】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

回答下列问题

（1）A中的官能团名称是_____。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。在B的结构简式中，用星号（*）标出B中的手性碳_____ D的结构简式为_____。

（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____（不考虑立体异构，只需写出2个）

（4）反应④所需的试剂和条件是_____。

（5）⑤的反应类型是_____。

（6）写出F到G的反应方程式_____ （步骤1和步骤2分开写）。

Answer 1

【答案】羟基 CH3CH2OH、浓硫酸、加热 取代反应

【解析】

根据有机物的结构判断官能团的名称；根据手性碳原子的概念分析手性碳原子的存在；根据醛基的性质及同分异构现象分析解答；根据酯化反应原理分析反应条件；根据合成过程中有机物结构的变化分析反应类型，并根据酯基的性质分析解答。

（1）根据A的结构简式可知，-OH官能团与环烃相连接，故A中的官能团名称是羟基，故答案为：羟基；

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为，故答案为：；

（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为，故答案为：；

（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇、浓硫酸、加热，故答案为：CH3CH2OH、浓硫酸、加热；

（5）根据G的结构及反应条件逆推分析知，F为根据E与F的结构简式可知，⑤的反应是将丙基上环的过程，不饱和度没有发生变化，故反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

（6）F到G的反应分两步完成，第一步是在碱性条件下，酯基发生水解反应，方程式为：，第二步是在酸性条件下，羧酸盐生成羧酸，反应方程式为：，故答案为：、。