Question

【题目】化合物H()，是一种常见的抗结肠炎药物。如图是利用芳香烃A为原料设计制备H的路线。

已知：①A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的46倍；

②。

回答下列问题

（1）A的名称是_______，C中含有官能团的名称是____。

（2）写出C生成D的化学方程式：______，该反应的类型是______。

（3）G的结构简式是______。

（4）设计C→D和E→F两步反应的目的是______。

（5）化合物X是D的同分异构体，符合下列条件的X共______种。

①芳香族化合物，且苯环上有两个取代基②能发生水解反应

写出其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3：3：2：2的所有X的结构简式：______。

（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)___________。

Answer 1

【答案】甲苯 羟基 +CH3COOH+H2O 取代反应 保护酚羟基（或防止酚羟基被氧化） 11 、

【解析】

A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的的46倍，依据相同条件下，密度之比等于摩尔质量之比，即推出A的摩尔质量为46×2g·mol－1=92g·mol－1，A为芳香烃，利用苯同系物的通式，得出A的分子式为C7H8，A为甲苯，根据B→C的条件，推出A→B发生取代反应，引入卤素原子，D→E的条件，以及信息②，推出A发生取代反应，在苯环上引入卤原子，根据H的结构简式，卤素原子引入到甲基的邻位，（假如引入-Br），即B的结构简式为，根据B→C的条件，发生卤代烃的水解反应和强酸制弱酸，得出C的结构简式，C与CH3COOH发生酯化反应，推出D的结构简式为，利用高锰酸钾的强氧化性，将－CH3氧化成－COOH，E在NaOH发生酯的水解，即F的结构简式为，根据F生成G的反应条件，应发生取代反应，引入－NO2，即G的结构简式为，然后发生还原反应，得到产物，据此分析；

A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的的46倍，依据相同条件下，密度之比等于摩尔质量之比，即推出A的摩尔质量为46×2g·mol－1=92g·mol－1，A为芳香烃，利用苯同系物的通式，得出A的分子式为C7H8，A为甲苯，根据B→C的条件，推出A→B发生取代反应，引入卤素原子，D→E的条件，以及信息②，推出A发生取代反应，在苯环上引入卤原子，根据H的结构简式，卤素原子引入到甲基的邻位，（假如引入-Br），即B的结构简式为，根据B→C的条件，发生卤代烃的水解反应和强酸制弱酸，得出C的结构简式，C与CH3COOH发生酯化反应，推出D的结构简式为，利用高锰酸钾的强氧化性，将－CH3氧化成－COOH，E在NaOH发生酯的水解，即F的结构简式为，根据F生成G的反应条件，应发生取代反应，引入－NO2，即G的结构简式为，然后发生还原反应，得到产物，

（1）根据上述分析，A应为甲苯，C的结构简式为，C中含有官能团是羟基；

答案是甲苯；羟基；

（2）C→D发生酯化反应，即反应方程式为+CH3COOH+H2O；该反应为酯化反应或取代反应；

答案为+CH3COOH+H2O；酯化反应或取代反应；

（3）G的结构简式是；

答案为；

（4）酚羟基容易被氧化，因此设计C→D和E→F两步反应的目的是保护酚羟基或防止酚羟基被氧化；

答案为保护酚羟基或防止酚羟基被氧化；

（5）属于芳香族化合物，即含有苯环，苯环上有两个取代基，取代基位置为邻间对，能发生水解，说明含有酯基，D的结构简式为（邻间对三种），考虑酯基的位置，即取代基如果是－CH3和－CH2－O－CHO有邻间对三种，如果是－CH3和－COOCH3(邻间对三种)，如果是－CH2CH3和－OOCH(邻间对三种)，除去D的结构简式，还有11种结构；有4种不同化学环境的氢原子，即等效氢有4种，应属于对称结构。峰面积是不同化学环境氢原子的个数，因此符合的是、；

答案是11； 、；

（6）苯环上连有烷基时再引入一个取代基，则取代基位置烷基的邻、对位上，因此先让甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生反应，在甲基的邻位上引入－NO2，然后利用高锰酸钾氧化性，将－CH3氧化成－COOH，然后在Fe、HCl作用下将－NO2还原成－NH2，即路线为；

答案为。