Question

【题目】呋喃(C4H4O)是生产抗流感药物磷酸奥司他韦(又名达菲)的原料之一，以玉米芯为原料制备呋喃及相关衍生物的一种工艺流程如下：

已知：①A可以发生银镜反应；②+‖。

试回答下列问题：

(1)D的分子式为____。

(2)呋喃的结构简式为____；②的反应类型为______。

(3)A发生银镜反应的化学方程式为_____________。

(4)反应①在有机合成中具有重要意义，则B的结构简式为________。

(5)C的同分异构体中，含有“”结构的共有____种(不含立体异构)，其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱中有2组吸收峰的有机物的结构简式为______。

(6)参照上述合成路线，设计以环己烯和丙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_____________________________________________________________

Answer 1

【答案】C7H12O3 取代反应 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 13

【解析】

根据逆向合成法的运用，由D的结构简式和C→D的转化关系，可得C的结构简式为，由C的结构简式、A的分子式以及已知信息①、A→C的转化关系可得，A的结构简式为，可得呋喃的结构简式为，再根据已知信息②，呋喃与发生信息②的反应，可推知B的结构简式为，据此分析解答。

(1)根据D的结构简式，节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，分子式为C7H12O3；

(2)根据分析，呋喃的结构简式为；呋喃在一定条件下与溴单质发生取代反应生成，则②的反应类型为取代反应；

(3) A的结构简式为，发生银镜反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)根据分析，B的结构简式为；

(5)分子式符合C5H10O2且分子含有“”结构的有机化合物可能是羧酸，也可能是酯类物质，因-C4H9有4种结构，则C4H9-COOH有四种结构，C4H9-OOCH也有四种结构；C3H7-有两种结构，则CH3COO-C3H7与CH3OOC-C3H7分别有两种结构，CH3CH2OOC-CH2CH3只有一种结构，故C的同分异构体中，含有“”结构的共有13种结构；其中能发生银镜反应，说明属于甲酸酯，且核磁共振氢谱中有2组吸收峰说明分子中只有2种不同环境的氢原子，则该有机物的结构简式为；

(6)由环己烯和丙烯为原料制备，可由与Br2发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去生成，与丙烯(CH2=CHCH3)发生信息②的反应生成目标产物，则合成路线为：。