Question

【题目】图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题。

已知：分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生反应：

（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为_______________________。

（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为__________________________________。

（3）由E和A反应生成F的化学方程式为___________________________________。

（4）D中含有的官能团是________，由H生成I的反应类型是______________

（5）已知：R-COOH+NaOH→R-COONa+H2O，G的分子式为C6H10O4,0.146gG需用20mL0.100mol·L－1 NaOH溶液完全中和，G的结构简式为______________________；

（6）为重要的化工原料，根据题中信息，设计以1,3-丁二烯为原料合成的合成路线_____________________________（以流程图形式表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 + 溴原子 取代反应（或水解反应） HOOC（CH2）4COOH CH2=CH-CH=CH2BrCH2-CH=CH-CH2Br

【解析】

根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数==6，氢原子个数==10，所以A的分子式为C6H10，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为：；A和溴发生加成反应生成D，D为，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为：，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为：；A被酸性高锰酸钾氧化生成G，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，G的分子式为C6H10O4，0.146gG的物质的量==0.001mol，20mL0.100mol/L NaOH的物质的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有两个羧基，其结构简式为：HOOC(CH2)4COOH。据此分析解答。

(1)通过以上分析知，B的结构简式为：，故答案为：；

(2)M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，分子中所有的碳原子共平面，则M中的碳碳双键位于中间，相当于乙烯中的氢原子被甲基取代，所以则M的结构简式为，故答案为：；

(3)E和A发生加聚反应生成F，该反应方程式为：+，故答案为：+；

(4)D为，含有的官能团为溴原子；根据上述分析，由H生成I为卤代烃的水解反应，也属于取代反应，故答案为：溴原子；取代反应(或水解反应)；

(5)根据上述分析，G的结构简式为HOOC(CH2)4COOH，故答案为：HOOC(CH2)4COOH；

(6)以1，3-丁二烯为原料合成，根据题干信息：分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生反应：，可以首先合成BrCH2-CH=CH-CH2Br，然后1，3-丁二烯与BrCH2-CH=CH-CH2Br发生反应生成，水解即可，合成路线为CH2=CH-CH=CH2BrCH2-CH=CH-CH2Br，故答案为：CH2=CH-CH=CH2BrCH2-CH=CH-CH2Br。