Question

【题目】【化学-选修5:有机化学基础】安立生坦是一种治疗肺动脉高血压药物,由芳香化合物A合成其中间体G的一种合成路线如下:

已知:C的核磁共振氢谱只有4 组峰，D只有3组峰。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是_______，G中含氧官能团的名称是______。

(2)C的结构简式是______，D的结构简式是______ 。

(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式是____________。

(4)含有两个苯环的芳香化合物X是E的同分异构体，X在酸性条件下水解只生成一种有机物，则X有____种，其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为3:2:2的结构简式为______ 。

(5)写出用甲烷和苯为原料制备化合物2，4，6-三硝基苯甲酸的合成路线: ______(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】 甲苯 醚基、羟基和羧基 4

【解析】(1)A→B的反应是A和氯气在光照条件下发生的取代反应，A的分子式为C7H8且属于芳香烃，故A为甲苯；由G的结构简式知，G中含氧官能团的名称是醚基、羟基和羧基。

(2)B→C的反应是和苯在氯化铝作催化剂的条件下发生的取代反应，故C的结构简式是；由D的分子式(C13H10O)及C→D的反应特点可推知D的结构简式是 。本题正确答案为： ； ；

(3) 与NaOH溶液反应是卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生的水解反应，化学方程式是。

(4)E的分子式为C16H14O3，X是E的同分异构体，含有两个苯环且在酸性条件下水解只生成一种有机物，满足条件的X有：、

、共4种；

其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为3:2:2的结构简式为。

(5)用逆合成原理，结合A→B→C的反应条件和反应原理，由甲烷先制得一氯甲烷，再一氯甲烷由制得甲苯，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，最后再氧化即可，

合成路线为: 。