Question

【题目】有机物G是一种药物中间体，合成 G的部分流程如下：

请回答下列问题：

（1）G物质中的含氧官能团的名称是___________、____________。

（2）上述⑤变化过程的反应类型是_____________。

（3）反应A→B的化学方程式为________________________________________。

（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：_______________________。

Ⅰ. 苯环上只有两种取代基。

Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢。

Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH__________

Answer 1

【答案】羧基 醚键 消去反应

【解析】

依据合成反应流程图，比较反应物、生成物结构的变化，判断反应类型，书写有关反应的化学方程式；根据要求写出符合题意的同分异构体；应用所学知识、流程中的信息，设计并写出合成反应流程图。

（1）物质G中含氧官能团羧基、醚键。

（2）从E→G，必有消去反应失去羟基，但G中无碳碳双键，又有与氢气加成反应。故反应⑤为消去反应，反应⑥为加成反应（或还原反应）。

（3）比较A、B结构简式可知，A中酚羟基氢被乙酰基（CH3CO－）取代，则反应①的化学方程式为。

（4）能与NaHCO3反应生成CO2，则分子中有羧基（－COOH）；苯环上的两个取代基可能是－COOH和－CH2F，或－CH2COOH和－F；取代基已有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两种不同化学环境的氢原子，两种不同取代基应在苯环上对位。符合题意的C的同分异构体为。

（5）由于原料和乙酸酐可依次发生流程中的反应①②，先后生成、；目标产物应是加聚反应生成；经与氢气加成、再与浓硫酸共热或与P2O5作用脱水可得。故合成路线流程图如下：