Question

【题目】为分析某有机化合物A的结构，进行了如下实验：

（1）向NaHCO3溶液中加入A，有气体放出，说明A中含有___________官能团（写结构简式）。

（2）向NaOH溶液中加入少许A，加热一段时间后，冷却，用HNO3酸化后再滴加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，说明中A还有___________官能团（写名称）。

（3）经质谱分析，Mr(A)=153，且A中只有四种元素，则A的分子式为___________。

（4）核磁共振氢谱显示，A的氢谱有3种，其强度之比为1︰2︰2，则A结构简式为___________。

（5）已知A可发生如下图所示的转化：

①A→B、D→E的反应类型分别为___________、___________。

②写出下列反应的化学方程式C→H：_________________________。

③C的同分异构体有多种，写出与C具有相同的官能团的C的同分异构体的结构简式：___________________________；写出F的结构简式：________________________。

④G与过量的银氨溶液反应，每生成2.16gAg，消耗G的物质的量是__________mol。

Answer 1

【答案】-COOH 溴原子 C3H5O2Br CH2BrCH2COOH 消去反应 酯化反应（取代反应） nCH2(OH)CH2COOHHOH+(n-1)H2O 0.01

【解析】

A和NaHCO3溶液反应有气体放出，说明A中含有羧基，A和足量NaOH溶液反应一段时间后，再加入过量的HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明A中含有Br元素，有机化合物A的相对分子质量为153，溴的相对原子质量是80、-COOH的相对分子质量为45，所以A剩余基团相对分子质量为28，其基团应该为C2H4，所以A的分子式为C3H5O2Br，核磁共振氢谱显示，A的氢谱有3种，其强度之比为1︰2︰2，则A的结构简式为CH2BrCH2COOH；A和氢氧化钠水溶液加热时发生取代反应，然后酸化生成C，C的结构简式为HOCH2CH2COOH，C发生氧化反应生成G，G的结构简式为OHCCH2COOH，C发生酯化反应生成高分子化合物H，其结构简式为，A和NaOH醇溶液加热时，A发生消去反应生成B，B的结构简式为CH2=CHCOONa，B然后酸化生成D，则D的结构简式为CH2=CHCOOH，D和C在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成E，E的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2COOH，E发生加聚反应生成F，F的结构简式为，再结合题目分析解答。

(1)A和NaHCO3溶液反应有气体放出，说明A中含有羧基，羧基的结构简式为-COOH；

(2)A和足量NaOH溶液反应一段时间后，再加入过量的HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明A中含有Br元素，即A还有溴原子官能团；

(3)有机化合物A的相对分子质量为153，且A中只有四种元素，溴的相对原子质量是80、-COOH的相对分子质量为45，所以A剩余基团相对分子质量为28，其基团应该为C2H4，则A的分子式为C3H5O2Br；

(4)A的分子式为C3H5O2Br，核磁共振氢谱显示，A的氢谱有3种，其强度之比为1︰2︰2，则A结构简式为CH2BrCH2COOH；

(5)①A→B是CH2BrCH2COOH在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成CH2=CHCOONa；D→E是CH2=CHCOOH和HOCH2CH2COOH在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2COOH；

②HOCH2CH2COOH在浓硫酸的催化作用下发生缩聚反应的化学方程式为nCH2(OH)CH2COOHHOH+(n-1)H2O；

③C的结构简式为HOCH2CH2COOH，与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式为；由分析可知F的结构简式为；

④G的结构简式为OHCCH2COOH，Ag的物质的量==0.02mol，生成0.02molAg需要0.01molG。