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    【题目】化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如下：

    已知：①R-BrR-OCH3 ②R-CHO+R-CH=CH-COOH

    ③A能与FeCl3溶液反应显紫色

    （1）A的名称为_________________,B生成C的反应类型为__________________。

    （2）D的结构简式为________________________。

    （3）E中含氧官能团名称为_______________。

    （4）写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式__________________________。

    （5）G为香兰素的同分异构体，其中能同时满足下列条件的共有______种。(不考虑立体异构)

    ①能发生银镜反应

    ②本环上只有3个取代基

    ③1molG能与足量金属钠反应产生22.4LH2(标准状况)其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式__________。(写一种即可)

    （6）根据上述合成中提供的信息，写出以为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸()的合成路线。_____________________________________________

    【答案】 对甲基苯酚或者4-甲基苯酚 取代反应 (酚)羟基、羧基 +3NaOH+2H2O 16

    【解析】（1）芳香化合物A，A能与FeCl3溶液反应显紫色，A为酚类；根据香兰素的结构倒推，可知A为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚；根据有机物A 和B的分子式的差别可知对甲基苯酚被氧化为对羟基苯甲醛，对羟基苯甲醛再与溴/溴化铁发生取代反应生成有机物C，因此B生成C的反应类型为取代反应；正确答案：对甲基苯酚或者4-甲基苯酚； 取代反应。

    （2）根据信息②R-CHO+R-CH=CH-COOH可知，香兰素与丙二酸发生反应生成有机物（D），所以有机物D的结构简式为；正确答案：。

    （3有机物D与三溴化硼反应生成咖啡酸E，苯环上的-OCH3取代基变为-OH，因此该有机物E中含氧官能团名称为(酚)羟基、羧基 ；正确答案： (酚)羟基、羧基。

    （4）有机物（F）含有酯基、酚羟基，都能与NaOH溶液反应，化学方程式为： +3NaOH+2H2O；正确答案： +3NaOH+2H2O。

    （5）有机物满足分子式为C8H8O3，①能发生银镜反应，结构中含有醛基；②苯环上只有3个取代基；③1molG能与足量金属钠反应产生22.4LH2(标准状况)，说明含有2个羟基；因此该有机物种类为：苯环上有3种不同的取代基（-CHO、-CH2OH、-OH），这样的结构有10种；苯环上有2种不同的取代基（2个-OH、1个-CH2-CHO），有6种，这样共计有16种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式分别为

    或；正确答案：16；或。

    （6）发生取代反应生成苯甲醇，苯甲醇氧化为苯甲醛，根据信息②R-CHO+R-CH=CH-COOH，醛与丙二酸反应生成；具体流程如下：

    ；正确答案：。

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