Question

【题目】D是一种催眠药，F是一种香料，它们的合成路线如下：

(1)A的化学名称是__________，C中含氧官能团的名称为__________。

(2)F的结构简式为______，A和E生成F的反应类型为______。

(3)A生成B的化学方程式为_______________。

(4) B与乙炔钠合成C的反应类型(酸化前)是_________；写出由C合成D的第二个反应的化学方程式_____________。

(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有__________种(不含立体异构)。

①遇FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应

Answer 1

【答案】环己醇 羟基 酯化(取代)反应 加成反应 9

【解析】

与酸反应得到E为；结合A的分子式可知苯酚与氢气发生加成反应，故A为环己醇，E与A发生酯化反应生成F为酯；环己醇发生催化氧化生成B为环己酮：；对比B、C的结构，可知H-C≡CNa与环己酮先发生加成反应引入羟基，然后酸化氢离子替代钠离子。对比C、D结构，可知第一步是C中酚羟基中H原子被—COCl替代，第二步是氯原子被氨基替代，据此分析解答。

根据上述分析可知A为；B为；C为；D为；E为；F为。

(1)A为，化学名称是环己醇；C结构简式为，C中含氧官能团的名称为羟基；

(2)由分析可知，F的结构简式为：，A中含有醇羟基，E中含有羧基，二者在酸作催化剂时，在加热条件下发生酯化反应产生F和水，该反应酯化反应，也属于取代反应；

(3)A是环己醇，由于羟基连接的C原子上含有H原子，所以在Cu作催化剂时，被氧化产生环己酮，则A生成B的化学方程式为：；

(4)对比B、C的结构，可知H—C≡CNa与环己酮首先发生加成反应引入羟基，然后再酸化H+替代Na+。所以B与乙炔钠在酸化前合成C的反应类型是加成反应；对比C、D结构，可知第一步是C中酚—OH中H原子被—COCl替代，第二步是Cl原子被氨基—NH2替代，则由C合成D的第二反应的化学方程式：；

(5)同时满足下列条件的E()的同分异构体：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，若含有2个取代基为：—OH、—OOCH，二者在苯环上的位置有邻、间、对3种；若含有3个取代基为：2个—OH、1个—CHO，而2个—OH有邻、间、对3种位置，对应的—CHO分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有3+2+3+1=9种。