Question

【题目】已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定：

芳香烃A有如图的转化关系：

（1）已知1molA能与2molBr2加成，写出A的结构简式___________________；写出B的分子式___________________。

（2）D中含氧官能团的名称为______________，指出反应⑥的反应类型：___________________。

（3）写出C与银氨溶液反应的化学方程式：_________________________________。

（4）E有多种同分异构体，符号下列条件的共有__________种。

①属于芳香化合物； ②能使FeCl3溶液发生显色反应；

③含有酯的结构； ④苯环上有两个取代基。

其中核磁共振氢谱中有6组吸收峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的有机物结构简式为___________________。

Answer 1

【答案】 C9H8Br4 羧基、羰基 消去反应 18

【解析】分析：根据流程图知，流程图中从A到高聚物，碳原子个数不变，所以A中碳原子个数为9，A是芳香烃，且1molA能与2molBr2加成，说明分子中含有1个碳碳叁键，所以A中不饱和度为6，则其分子式为C9H8；A发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生银镜反应，C中含有醛基，则A中碳碳三键位于取代基边上，所以A的结构简式为，B结构简式为，根据已知信息可知C结构简式为，C发生银镜反应然后酸化得到D，D结构简式为，D发生加成反应生成E，E的结构简式为；根据⑦知，G发生加聚反应生成高聚物，所以G结构简式为；E发生缩聚反应生成F，据此分析解答。

详解：（1）根据以上分析可知A的结构简式为；B结构简式为，因此B的分子式为C9H8Br4；

（2）D结构简式为，其含氧官能团名称是羧基、羰基；E发生消去反应生成G，所以该反应类型为消去反应；

（3）C结构简式为，C发生银镜反应生成Ag，反应方程式为；

（4）E的结构简式为，E的同分异构体符合下列条件：①属于芳香化合物说明含有苯环；②能使FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③含有酯的结构；④苯环上有两个取代基，如果含有-OH、-COOCH2CH3有邻间对三种结构，如果含有-OH、-CH2COOCH3有邻间对三种结构，如果含有-OH、-OOCCH2CH3有邻间对三种结构，如果有-OH、-CH2OOCCH3有邻间对三种结构，如果有-OH、-CH2CH2OOCH有邻间对三种结构，如果有-OH、-CH（CH3）OOCH有邻间对三种结构，所以符合条件的同分异构体有18种；其中核磁共振氢谱中有6组吸收峰，说明有六种氢原子，其面积之比为1：2：2：2：2：1，说明六种氢原子个数之比为1：2：2：2：2：1，则符合条件的有机物结构简式为。