Question

某相对分子质量为26的烃A，是一种重要的有机化工原料，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C．B和C分子的核磁共振氢谱中都只有一个吸收峰．以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M，M分子的球棍模型如图所示．

（1）A的结构简式为

 

，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为

 

，1mol B与等物质的量的Br₂作用时可能有

 

种产物．
（2）C→D的反应类型为

 

，M的分子式为

 

．
（3）写出E→F的化学方程式

 

．
（4）G中的含氧官能团的名称是

 

，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式

 

．
（5）M的同分异构体有多种，写出两种满足以下条件的同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应           
②含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种
③遇FeCl₃溶液不显紫色
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上不同时连接两个-OH）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某相对分子质量为26的烃A，则A是HC≡CH，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B分子式为C₈H₈，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为

78

12

=6…6，则C分子式为C₆H₆，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，则B为，由D的取代产物结构，结合转化关系可知C为，苯和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F酸化得到G，G与醇得到得到M，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，其分子式为：C₉H₁₀O₃．则G是，故F的结构简式为：，据此解答．

解答： 解：某相对分子质量为26的烃A，则A是HC≡CH，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B分子式为C₈H₈，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为

78

12

=6…6，则C分子式为C₆H₆，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，则B为，由D的取代产物结构，结合转化关系可知C为，苯和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F酸化得到G，G与醇得到得到M，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，其分子式为：C₉H₁₀O₃．则G是，故F的结构简式为：，
（1）由上述分析可知，A为HC≡CH，B为，1molB与等物质的量的Br₂作用时可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2种结构，
故答案为：HC≡CH；；2；
（2）C→D是与丙烯发生加成反应生成，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，所以其分子式为：C₉H₁₀O₃，故答案为：加成反应；C₉H₁₀O₃；
（3）E→F转化的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（4）G为，含有的官能团为：羟基、羧基；
G反应生成高分子的化学反应方程式为：，
故答案为：羟基、羧基；；
（5）M是对羟基苯甲酸乙酯，M的同分异构体有多种，符合下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种，说明苯环上两个支链处于对位；
③遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不含酚羟基；
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上不同时连接两个-OH），说明含有两个醇羟基和一个醛基，则符合条件的M的同分异构体有：等，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式的书写，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，综合性强，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力，需要学生熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化．