Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下：

已知：

（1）A的反式异构体的结构简式为_________________；

（2）用系统命名法给B命名，其名称是_________________；

（3）C、D、E均为链状结构，且均能与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，则C中不含氧的官能团名称是_________________， 写出反应D→E的化学方程式_________________；

（4）K的结构简式为_________________；

（5）写出F与乙二醇发生聚合反应的化学方程式______________________________；

（6）写出同时满足下列条件的医药中间体K的所有同分异构体的结构简式___________；

a．与E互为同系物 b．核磁共振氢谱有3种峰

（7）已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B，写出合成路线：______________________________________________________________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer 1

【答案】 2-氯-1,3-丁二烯 碳碳双键 2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O

（条件写浓硫酸加热可逆号也正确）

【解析】根据流程图，1,3-丁二烯与溴发生1,4加成，生成A，A为1,4-二溴-2-丁烯()；与氢气加成后生成1,4-二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成C，C为CH2=CHCHO，D的相对分子质量比C大18，说明C与水加成生成D，D为，催化氧化生成E(丙二醛)，与银氨溶液反应生成F(丙二酸)，与乙醇酯化反应生成G()；根据信息，G()与反应生成，进一步反应生成K()。

(1)根据以上分析可知：A为1,4-二溴-2-丁烯()，其反式异构体的结构简式为；正确答案： 。

（2）根据CR橡胶的结构简式可知，形成该高分子的单体为2-氯-1,3-丁二烯，所以有机物B为2-氯-1,3-丁二烯；正确答案：2-氯-1,3-丁二烯。

（3）C为CH2=CHCHO，含有的不含氧官能团为碳碳双键；有机物D为CH2OHCH2CHO，在铜作催化剂条件下，发生催化氧化变为醛，化学方程式为：2CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O ；正确答案：2CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O 。

（4）根据信息可知，有机物；因此K的结构简式为；正确答案：。

（5）F为丙二酸，丙二酸与乙二醇发生聚合反应的化学方程式为nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O；正确答案：nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O。

（6）K为，a．与E互为同系物，含有两个醛基；b．核磁共振氢谱有3种峰；满足条件的医药中间体K的同分异构体的结构简式有、；正确答案：、。

（7）A为，B为；以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B，由于已知双键上的氢原子很难发生取代反应，首先将有机物A中的溴原子水解为羟基，再与氯化氢加成生成，然后将羟基消去即可，故合成路线为：；正确答案：。