Question

【题目】化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：

(1)B中官能团名称为____________。

(2)G→H的反应类型为____________。

(3)已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是________。

a.能发生酯化反应

b.能发生银镜反应

c.l mol该物质完全水解产物能消耗3 mol NaOH

d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2

e.其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

(4)中手性碳原子个数为____________。

(5)E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式______________。

(6)已知：①

②苯胺()易被氧化

请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)______________。

Answer 1

【答案】醚键、氨基 取代(或水解) bde 1

【解析】

A发生还原反应生成B，B发生取代反应生成C，C和发生去取代反应生成D，D在碳酸钾作用下反应生成E()，发生加成反应生成F，F发生消去反应生成G，G在NaOH溶液中发生水解反应生成H。

(1)B的结构简式为，所含有的官能团有醚键和氨基；故答案为：醚键、氨基。

(2)G在NaOH溶液中水解生成H，反应类型为取代反应；故答案为：取代(或水解)。

(3)a. 分子结构中不含有羟基或羧基，不能发生酯化反应，故a错误；b．为甲酸酯，含有醛基，则能发生银镜反应，故b正确；c．为甲酸苯酯，则该物质完全水解产物能消耗2molNaOH溶液，故c错误；d．有四种等效氢，且核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2，故d正确；e．的水解产物除甲酸外，另一种产物中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故e正确；综上所述，答案为：bde。

(4)中手性碳原子为连溴的碳原子，个数为只有1个；故答案为：1。

(5)E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，实际是E中的羰基与氢气发生加成反应，因此E→F的反应方程式；故答案为：img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2020/07/21/23/8deed40b/SYS202007212349187369747739_DA/SYS202007212349187369747739_DA.001.png" width="356" height="101" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />。

(6)和浓硫酸、浓硝酸反应生成，在Pd/C、H2反应生成，与(CH3CO)2O在加热条件下反应生成，在酸性高锰酸钾溶液中氧化生成，其反应路程为： ；故答案为： 。