3、炔烃的氧化和a-取代：与烯烃相似

练习题：

2、加成：(1)亲电加成：活性低于烯烃

(2)亲核加成：活性高于烯烃

(3)环加成：作为2电子体系参入环加成反应

结构和性质：

1、酸性：

如：

2、环加成：4+2、Diels-Alder反应：

类型：积累二烯：C=C=C，两个C=C共用1个C

共轭二烯：C=C－C=C，单双键交替

隔离二烯：C=C-(CH₂)n－C=C　 n³1，两个C=C被SP³-C隔开

共轭二烯的特性：

1、1,2-和1,4-加成：

2、某烃分子式为C₁₀H₁₆，取13.6g该烃与O₃反应，可以吸收4480mLO₃，得到的臭氧化物水解后，只得到一种产物C₅H₈O₂，该产物经核磁共振仪测定，只有两种H原子，它们的比例为1:3，请推测C₁₀H₁₆和C₅H₈O₂的结构，并正确命名。

2、烯烃的氧化反应：

(1)双键的氧化：

(2)a-CH₂的氧化：

练习：1、完成下列反应式：

2、烯烃的自由基加成-过氧化物效应、烯烃聚合

HBr的过氧化物效应(反马氏加成)

由于中间体(2)的内能较低，所以对应的产物(2)为主要产物。

烯烃的聚合：属于自由基加成

结构和性质：

1、烯烃的亲电加成A_E：

“ONG”离子

当E=H(如HX，H₂O、H₂SO₄等)时，按自由离子机理进行；

当E=X(如X₂，HOX等)时，按“ONG”离子机理进行；

紧密离子对机理很少发生。

例如：

练习：分别写出反-2-丁烯和顺-2-丁烯与溴在黑暗条件下加成的产物。二者有何区别？

重要的加成反应及其应用：马氏规则和过氧化物效应

H₂/Ni(除去双键，顺式加成)；

H₂O/H⁺(直接水合，制取符合马氏规则的醇)；

X₂(，反式加成，制取邻二卤代烷，反式加成；鉴别)；

HX(制取一卤代烷，符合马氏规则)；HOX(X₂/H₂O，制备环氧化合物)；

HBr/ROOR(顺式加成，制取反马氏规则的一溴代烷)；

H₂SO₄(间接水和，制取符合马氏规则的醇)；

BH₃(顺式加成，以链端烯烃制取伯醇)。

0.17%　　　 0.34%　　　 9.15%　　　 90.34%

(3)特点：易多卤代，难以获得一卤代产物；

副产物多，不易控制

(4)a一卤代试剂与a-一卤代反应：

a-一溴代试剂：NBS/CCl₄

a-一氯代试剂：(CH₃)₃C-OCl/CCl₄

(5) 烷烃碘代反应可逆性，可以用于醇的还原：

练习：完成下列反应式

a-