Question

【题目】贝诺酯临床主要用于治疗类风湿性关节炎、感冒发烧等。合成路线如下：

（1）贝诺酯的分子式______。

（2）A→B的反应类型是______；G+H→I的反应类型是______。

（3）写出化合物C、G的结构简式：C______，G______。

（4）写出满足下列条件的F同分异构体的结构简式（任写3种）______。

a．不能与FeCl3溶液发生显色反应；

b．能发生银镜反应和水解反应；

c．能与金属钠反应放出H2；

d．苯环上的一氯取代产物只有两种结构

（5）根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）_______________

Answer 1

【答案】C17H15NO5 还原反应 取代反应 CH3COOCOCH3 、、、、（任写三种）

【解析】

根据贝诺酯的结构简式和G、H的分子式可知，G为，H为，再根据题各步转化的条件及有关物质的分子式可推知，E为，B为，C为CH3COOCOCH3，A为，F为，D为，A发生还原反应得B，B与C发生取代反应生成E，E与氢氧化钠反应生成G，C与D发生取代反应生成F，F发生取代反应生成H，G和H发生取代反应生成I，据此分析解答。

(1)根据结构简式知，贝诺酯的分子式C17H15NO5，故答案为：C17H15NO5；

(2)A→B的反应类型是还原反应，G+H→Ⅰ的反应类型是取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；

(3)根据上面的分析可知，C为CH3COOCOCH3，G为，故答案为：CH3COOCOCH3；；

(4)a. 不能与FeC13溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，b. 能发生银镜反应和水解反应，说明有甲酸某酯的结构或酯基和醛基同时存在，c. 能与金属钠反应放出H2，说明有羟基或羧基，d. 苯环上的一氯取代产物只有两种结构，一般为两个取代基处于对位，则满足条件的F的同分异构体的结构简式为、、、、，故答案为：、、、、(其中的三种)；

(5)A为，从A和乙酸出发合成，可以先将对硝基苯酚还原成对氨基苯酚，在碱性条件下变成对氨基苯酚钠，将醋酸与SOCl2反应生成CH3COCl，CH3COCl与对氨基苯酚钠发生反应即可得产品，合成线路为，故答案为：。