Question

某有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，0.1mol A在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8mol CO₂和7.2克H₂O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种．现有如下转化关系：
，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化成G，G的相对分子质量为90．
已知Ⅰ．
Ⅱ、
（1）A的结构简式为

 

，A中含氧官能团的名称是

 

．
（2）C可能发生的化学性质有

 

（填选项）．
A、能与氢气发生加成反应    B、能在碱性溶液中发生水解反应  C、能与甲酸发生酯化反应
D、能与Ag（NH₃）₂OH发生银镜反应   E、能与氢氧化钠溶液反应
（3）C→D的反应类型为

 

，G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为

 

．
（4）C的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

 

．
①属于酯类化合物                  
②遇三氯化铁溶液显紫色
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀     
④苯环上的一卤代物只有一种
（5）聚乳酸产品可以生物降解，实现在自然界中的循环，是理想的绿色高分子材料．请写出以2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃）为原料制备聚乳酸（）的合成路线流程图（无机试剂任选用）．
合成路线流程图示例如下

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，则Mr（A）=60×2=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物质的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有机物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有机物的分子式为C₈H₈O，A可以发生银镜反应，含有醛基-CHO，苯环上的一卤代物有三种，苯环上有3种化学环境不同的H原子，故只能有1个侧链为-CH₂CHO，则A的结构简式为，由信息Ⅰ可知，A与HCN发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，故D为，发生氧化反应生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，据此解答．

解答： 解：有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，则Mr（A）=60×2=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物质的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有机物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有机物的分子式为C₈H₈O，A可以发生银镜反应，含醛基-CHO，苯环上的一卤代物有三种，苯环上有3种化学环境不同的H原子，故只能有1个侧链为-CH₂CHO，则A的结构简式为，由信息Ⅰ可知，A与HCN发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，故D为，发生氧化反应生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，
（1）A为，含氧官能团的名称是醛基，故答案为：醛基；；
（2）C为，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，含有羟基，可以与甲酸发生酯化反应，含有羧基，能与氢氧化钠发生中和反应，不能发生水解反应，不能与银氨溶液反应，故选：ACE；
（3）C→D的反应类型为：消去反应，G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为：HOOC-COOH+2NaHCO₃→NaOOC-COONa+2 H₂O+2CO₂↑，
故答案为：消去反应；HOOC-COOH+2NaHCO₃→NaOOC-COONa+2 H₂O+2CO₂↑；
（4）C（）的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体：
①属于酯类化合物；②遇三氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀，含有甲酸形成的酯基，④苯环上的一卤代物只有一种，符合条件的同分异构体有：，故答案为：；
（5）以2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃）为原料制备聚乳酸：CH₃CH=CHCH₃发生臭氧氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO与HCN发生加成反应生成CH₃CH（OH）CN，再发生水解反应生成CH₃CH（OH）COOH，再发生缩聚反应反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力，读懂信息中给予的反应是解题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等，是高考热点题型．