Question

【题目】化合物 Z 的结构简式为，常进一步修饰后制成注射液使用，也可制成口服剂。如图为化合物 Z 的一种合成路线，先分别合成化合物F和Y，最后再用F 和 Y 反应获得化合物Z。

已知：

①

②(Boc)2O=(其中Boc=，作答时建议用缩写符号来表示)

③Ph3P(其中-Ph为苯基，不考虑顺反异构)

(1)化合物A 中含氧官能团的名称为__。

(2)生成化合物B的反应类型为__，由化合物F 和 Y 合成化合物Z 的反应类型为__。

(3)化合物C与足量NaOH水溶液反应，即化合物C到化合物D的转化步骤(1)的化学方程式为__。

(4)由化合物T到化合物U的反应还生成了CO2和一种醇，请写出这个醇的结构简式__。将化合物T与(Boc)2O反应制成化合物U再进行后续反应的目的是__。

(5)化合物W 的结构简式为__。

(6)作为药物时，化合物 Z 往往要进一步与磷酸反应制成磷酸盐使用。这么做的原因是：__。

Answer 1

【答案】硝基 还原反应 取代反应 +2NaOH→C2H5OH + H2O + (CH3)3COH 保护氨基，防止副反应发生 增大药物的溶解性和稳定性

【解析】

分析流程图中，结合B的结构简式和A的化学式，可以推导出A的结构简式，结合C的结构简式和C到D的反应条件，以及E的结构简式，可以推导出D的结构简式为：，结合E的结构简式和药物化合物Z可以推导出F的结构简式为：，另一条线结合V和W的结构简式和中间反应的反应条件，可以推导出W的结构简式为：，然后进行解答试题就不困难了。

(1)根据分析可知化合物A为，故其中含氧官能团的名称为硝基，故答案为：硝基；

(2)由化合物A生成化合物B是硝基被还原为氨基，故反应类型为还原反应；由化合物F 和 Y 合成化合物Z ，比较它们的结构简式可以得出，其反应类型为取代反应，故答案为：还原反应 取代反应；

(3)化合物C与足量NaOH水溶液反应，即化合物C到化合物D的转化步骤(1)的反应是酯基上水解和酚羟基上中和反应，故其化学方程式为+2NaOH→C2H5OH + H2O + ，故答案为：+2NaOH→C2H5OH + H2O + ；

(4)由化合物T和(Boc)2O反应制备化合物U的反应还生成了CO2和一种醇，又知(Boc)2O=(其中Boc=)，不难分析得出这个醇的结构简式(CH3)3COH，流程张将化合物T与(Boc)2O反应制成化合物U是将氨基保护起来，最终中间体Y中又出现氨基，故这样做的目的是保护氨基，防止副反应发生，故答案为：保护氨基，防止副反应发生；

(5) 结合V和W的结构简式和中间反应的反应条件，可以推导出W的结构简式为：，故答案为：；

(6)作为药物时，化合物 Z 往往要进一步与磷酸反应制成磷酸盐使用。这么做的原因是：转化为铵盐增大其溶解性，由于氨基具有较强的还原性，转化为盐后性质更加稳定，故答案为：增大药物的溶解性和稳定性。