Question

【题目】有机物M可从酸牛奶中提取。已知纯净的M为无色黏稠液体， 易溶于水。为研究M的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
(1)称取4.5 g M，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空：(1)M的摩尔质量为：____ 。
(2)将此4.5 g M 在足量纯 O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重2.7g和6.6 g	(2)M的分子式为：____。
(3)1摩尔M 能与足量Na产生1molH2，或与足量NaHCO3产生1molCO2	(3)写出M中含有的官能团结构简式____
(4)M 的核磁共振氢谱如下图：	(4)M 中含有____种氢原子。
(5)综上所述，M 的结构简式为____。
(6)写出两分子M聚合成环状化合物的化学方程式____
(7)写出M发生消去反应的方程式____

Answer 1

【答案】90g/mol C3H6O3 -OH、-COOH 4 ++2H2O CH2=CH-COOH+H2O

【解析】

(1)相同条件下气体密度与摩尔质量成正比，据此可计算出M的摩尔质量；

(2)先计算4.5gM的物质的量，然后浓硫酸增重的质量为水的质量，碱石灰增重的质量为二氧化碳的质量，根据质量守恒定律确定其分子式；

(3)1molM能够与NaHCO3反应放出1molCO2，说明分子中含有1个羧基；1molM能够与Na反应产生1molH2，结合含有的O原子数目可确定分子中还含有1个-OH；

(4)核磁共振氢谱中含有几组吸收峰，则M分子中含有几种H原子；

(5)根据M的分子式、含有官能团及H原子数目确定M的结构简式；

(6)一个M分子中的羟基、羧基分别与另一个分子M的羧基、羟基发生酯化反应形成环酯和水；

(7)M分子中含羟基，与浓硫酸混合加热，发生消去反应形成丙烯酸和水。

(1)称取M 4.5g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则M的摩尔质量为：M=2g/mol×45=90g/mol；

(2) 4.5gM的物质的量为n=4.5g÷90g/mol=0.05mol，将此4.5gM在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重2.7g和6.6g，说明4.5gM完全燃烧生成水的质量为2.7g，其物质的量为：n(H2O)=2.7g÷18g/mol=0.15mol；生成二氧化碳的质量为6.6g，其物质的量为：n(CO2)=6.6g÷44g/mol=0.15mol；则M分子中含有C、H原子的数目分别为：N(C)=0.15mol÷0.05mol=3、N(H)= (0.15mol×2)÷0.05mol=6，M分子中含有C、H的总原子量为：12×3+1×6=42<90，说明M分子中还含有氧原子，含有氧原子数目为：N(O)=(9042) ÷16=3，所以M的分子式为：C3H6O3；

(3) 1摩尔M 能与足量Na产生1molH2，或与足量NaHCO3产生1molCO2，说明分子中含有1个羧基，1个羟基，官能团的结构简式为-COOH、-OH；

(4)根据M的核磁共振氢谱可知，吸收峰数目为4，则M分子中含有4种H原子；

(5) 根据M的核磁共振氢谱可知，吸收峰数目为4，则M分子中含有4种H原子，4种H原子的个数比为1：1：1：4，说明这四种H原子的个数比为1:1:1:4，则该物质的结构简式为；

(6)两分子M的官能团发生酯化反应形成环酯和水，反应方程式为++2H2O；

(7)M分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生丙烯酸CH2=CH-COOH和水，反应的方程式为：CH2=CH-COOH+H2O。