3. 常见物质的制备(乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂)原理、仪器、除杂、收集以及注意事项。
物质 |
仪器 |
除杂及收集 |
注意事项 |
乙烯 |
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可能含有杂质气体(CO2、SO2)可用NaOH溶液除去。 |
1、沸石(暴沸) 2、温度计位置 3、升高温度要快 4、控制温度 5、浓硫酸作用(催化剂、脱水剂) 6、乙醇与浓硫酸体积比为1:3 |
乙炔 |
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可能会含有H2S等杂质气体,可用硫酸铜溶液(氢氧化钠溶液)除去。 |
1、水可用饱和NaCl 2、不能用启谱发生器 3、该反应为放热反应 |
溴苯 |
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溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏。 |
1、催化剂(FeBr3) 2、长导管的作用冷凝回流、导气 3、右侧导管不能伸入溶液中 4、右侧锥形瓶有白色烟雾 |
硝基苯 |
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可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯。 |
1、导管1的作用冷凝 2、仪器2为温度计 3、用水浴控制温度为50~60°C 4、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂 |
乙酸乙酯 |
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1、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂 2、左边导管导气冷凝 3、饱和碳酸钠吸收乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 4、右边导管不能接触试管中的液面 |
酚醛树脂 |
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1、试管上的长导管作用冷凝回流 2、用沸水浴进行加热 3、残留物可用酒精洗 |
2. 有机化合物官能团的引入
(C-C、C=C、-X(卤素原子)、-OH、-CHO或羰基、-COOH、-COOR、高分子化合物、-NO2)
官能团 |
引入方法 |
C-C |
C=C、C≡C的加成 |
C=C |
卤代烃和醇消去、C≡C按1:1加成 |
-X |
C=C、C≡C加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代 |
-OH |
卤代烃水解、醛(酮)加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解 |
-CHO |
醇氧化、乙烯催化氧化、 |
-COOH |
醛氧化、酯水解(酸性)、蛋白质水解 |
-COOR |
醇与羧酸酯化 |
高分子化合物 |
C=C、C≡C加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、 |
反应类型 |
反应特点 |
涉及的主要有机物类别 |
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取代 |
与碳相连的H、官能团 |
饱和烃、苯和苯的同系物,卤代烃、醇、酚 |
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加成 |
发生在不饱和碳上 |
不饱和烃、苯和苯的同系物、醛,酮 |
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消去 |
生成不饱和键 |
卤代烃、醇 |
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酯化 |
羧基与羟基缩合 |
醇、羧酸、糖类 |
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水解 |
烃衍生物与水复分解 |
卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质 |
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氧化 |
燃烧 |
CxHyOz+(x+ )O2 xCO2
+
y/2H2O |
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不完全 |
加氧或去氢 |
不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类 |
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还原 |
加氢或去氧 |
不饱和烃、醛、单糖 |
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聚合 |
加聚 |
只生成一种高聚物 |
烯烃、二烯烃 |
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缩聚 |
除高分子还脱下小分子 |
苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸 |
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能发生取代的物质(包括取代,水解,酯化): 烷烃与卤素单质:卤素蒸汽,光照 苯与苯的同系物与:卤素单质在铁做催化剂的条件下 浓硝酸在水浴50-60℃ 浓硫酸水浴70-80℃ 醇与氢卤酸的反应:新制氢卤酸 卤代烃的水解:氢氧化钠水溶液 酯类的水解:无机酸或碱催化
能发生加成的物质 烯烃的加成:氢 卤化氢 水 卤素单质 炔烃得加成:氢 卤化氢 水 卤素单质 苯及苯的同系物:氢气 氯气 含醛基的化合物:氢氰酸 ,氢 酮类物质的加成:氢 油酸,油酸盐,油酸某酯,油的加成:氢
能发生消去反应的物质 卤代烃和某些醇
裂化 在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。
裂解 石油化工生产过程中,以比裂化更高的温度(700℃~800℃,有时甚至高达1000℃以上),使石油分镏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。
皂化 工业上生产肥皂的过程是:将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内,用蒸汽加热并搅拌,油脂水解,生成高级脂肪酸钠,甘油和水的混合物.然后向皂化锅中加入食盐,应高级脂肪酸钠分子中有一个很长的非极性的烃基,在强极性的电解质中溶解度很小,从中析出悬浮在上层;下层是甘油和食盐的混合溶液.取出上层,加入松香,硅酸钠等添加剂,进行亚率,干燥,成型,即得到肥皂.
既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质 1.含醛基的物质:所有醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂,葡萄糖 2.不饱和烃:烯烃,炔烃,二烯烃,苯乙烯 3.不饱和烃的衍生物
状态 固态:饱和高级脂肪酸,脂肪,TNT,萘,蒽,苯酚,葡萄糖,果糖,麦芽糖,淀粉,纤维素,醋酸(16.6度以下) 气态:c数在4以下的烷,烯,炔,甲醛,一氯甲烷,新戊烷 液态:硝基苯,溴乙烷,乙酸乙酯,油酸,石油,低级醇
气味 无味:甲烷,乙炔(常因混有杂质而带臭味) 稍有气味:乙烯 特殊气味:甲醛,甲酸,乙酸,乙醛 甜味:乙二醇,丙三醇,蔗糖,葡萄糖 香味:乙醇?,低级酯 苦杏仁味:硝基苯 颜色 白色:苯,葡萄糖,多糖 淡黄色:TNT,不纯的硝基苯 黑色或深棕色:石油
密度 比水轻:苯,液态烃,一氯代烃,乙醇,乙醛,低级酯,汽油 必水重:硝基苯,溴苯,乙二醇,丙三醇,四氯化碳,氯仿,溴代烃,碘代烃
1. 有机化合物的官能团及能发生的反应类型(用代表物的化学方程式表示)
官能团 |
能发生的反应 |
代表物 |
C-C |
1、取代2、氧化(不能被KMnO4氧化)3、裂解 |
甲烷 |
C=C |
1、加成2、氧化3、加聚 |
乙烯 |
二烯烃 |
1、加成(1、4加成、1、2加成)2、氧化3、加聚 |
1,3-丁二烯 |
炔烃 |
1、加成2、氧化3、加聚(三个乙炔加聚为苯) |
乙炔 |
苯及其同系物 |
1、取代(光照取代支链,FeBr3取代苯环,溴为液溴) 2、加成(苯环) 3、氧化(苯不被KMnO4氧化,苯的同系物可以) |
苯、甲苯 |
卤代烃 |
1、取代(氢氧化钠水溶液) 2、消去(氢氧化钠醇溶液,与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子) |
氯乙烷 |
羟基(醇) |
1、分子内脱水(取代反应) 2、消去反应(分子间脱水,与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子) 3、与HX取代 4、酯化反应 5、与活泼金属反应(Na、K) 6、催化氧化(与羟基相连的碳原子有氢原子) 7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化 |
乙醇 |
羟基(酚) |
1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变色) 2、取代(浓溴水) 3、显色反应(FeCl3显紫色) 4、被高锰酸钾酸性溶液氧化 5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂 |
苯酚 |
醛基 |
1、氧化(被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化) 2、还原(和氢气加成) |
乙醛 |
羧基 |
1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂) 2、酯化反应 |
乙酸 |
酯基 |
水解(酸部分水解、碱完全水解) |
乙酸乙酯 |
肽键 |
水解(产物氨基酸、天然蛋白质产物α-氨基酸) |
蛋白质 |
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5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
3.溴水的褪色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
18、有明显颜色变化的有机反应:
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)
(5)蛋白质(水解)
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