0  440074  440082  440088  440092  440098  440100  440104  440110  440112  440118  440124  440128  440130  440134  440140  440142  440148  440152  440154  440158  440160  440164  440166  440168  440169  440170  440172  440173  440174  440176  440178  440182  440184  440188  440190  440194  440200  440202  440208  440212  440214  440218  440224  440230  440232  440238  440242  440244  440250  440254  440260  440268  447090 

3.    常见物质的制备(乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂)原理、仪器、除杂、收集以及注意事项。

物质
仪器
除杂及收集
注意事项
乙烯

可能含有杂质气体(CO2、SO2)可用NaOH溶液除去。
1、沸石(暴沸)
2、温度计位置
3、升高温度要快
4、控制温度
5、浓硫酸作用(催化剂、脱水剂)
6、乙醇与浓硫酸体积比为1:3
乙炔

可能会含有H2S等杂质气体,可用硫酸铜溶液(氢氧化钠溶液)除去。
1、水可用饱和NaCl
2、不能用启谱发生器
3、该反应为放热反应
溴苯

溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏。
1、催化剂(FeBr3)
2、长导管的作用冷凝回流、导气
3、右侧导管不能伸入溶液中
4、右侧锥形瓶有白色烟雾
硝基苯

可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯。
1、导管1的作用冷凝
2、仪器2为温度计
3、用水浴控制温度为50~60°C
4、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂
乙酸乙酯

 
1、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂
2、左边导管导气冷凝
3、饱和碳酸钠吸收乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度
4、右边导管不能接触试管中的液面
酚醛树脂

 
1、试管上的长导管作用冷凝回流
2、用沸水浴进行加热
3、残留物可用酒精洗

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2.    有机化合物官能团的引入

(C-C、C=C、-X(卤素原子)、-OH、-CHO或羰基、-COOH、-COOR、高分子化合物、-NO2)

官能团
引入方法
C-C
C=C、C≡C的加成
C=C
卤代烃和醇消去、C≡C按1:1加成
-X
C=C、C≡C加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代
-OH
卤代烃水解、醛(酮)加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解
-CHO
醇氧化、乙烯催化氧化、
-COOH
醛氧化、酯水解(酸性)、蛋白质水解
-COOR
醇与羧酸酯化
高分子化合物
C=C、C≡C加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、

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反应类型
反应特点
涉及的主要有机物类别
取代
与碳相连的H、官能团
饱和烃、苯和苯的同系物,卤代烃、醇、酚
加成
发生在不饱和碳上
不饱和烃、苯和苯的同系物、醛,酮
消去
生成不饱和键
卤代烃、醇
酯化
羧基与羟基缩合
醇、羧酸、糖类
水解
烃衍生物与水复分解
卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质
氧化
燃烧
CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O
不完全
加氧或去氢
不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类
还原
加氢或去氧
不饱和烃、醛、单糖
聚合
加聚
只生成一种高聚物
烯烃、二烯烃
缩聚
除高分子还脱下小分子
苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸

能发生取代的物质(包括取代,水解,酯化): 烷烃与卤素单质:卤素蒸汽,光照 苯与苯的同系物与:卤素单质在铁做催化剂的条件下 浓硝酸在水浴50-60℃ 浓硫酸水浴70-80℃ 醇与氢卤酸的反应:新制氢卤酸 卤代烃的水解:氢氧化钠水溶液 酯类的水解:无机酸或碱催化

能发生加成的物质 烯烃的加成:氢 卤化氢 水 卤素单质 炔烃得加成:氢 卤化氢 水 卤素单质 苯及苯的同系物:氢气 氯气 含醛基的化合物:氢氰酸 ,氢 酮类物质的加成:氢 油酸,油酸盐,油酸某酯,油的加成:氢

能发生消去反应的物质 卤代烃和某些醇

裂化 在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。

裂解 石油化工生产过程中,以比裂化更高的温度(700℃~800℃,有时甚至高达1000℃以上),使石油分镏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。

皂化 工业上生产肥皂的过程是:将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内,用蒸汽加热并搅拌,油脂水解,生成高级脂肪酸钠,甘油和水的混合物.然后向皂化锅中加入食盐,应高级脂肪酸钠分子中有一个很长的非极性的烃基,在强极性的电解质中溶解度很小,从中析出悬浮在上层;下层是甘油和食盐的混合溶液.取出上层,加入松香,硅酸钠等添加剂,进行亚率,干燥,成型,即得到肥皂.

既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质 1.含醛基的物质:所有醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂,葡萄糖 2.不饱和烃:烯烃,炔烃,二烯烃,苯乙烯 3.不饱和烃的衍生物

状态 固态:饱和高级脂肪酸,脂肪,TNT,萘,蒽,苯酚,葡萄糖,果糖,麦芽糖,淀粉,纤维素,醋酸(16.6度以下) 气态:c数在4以下的烷,烯,炔,甲醛,一氯甲烷,新戊烷 液态:硝基苯,溴乙烷,乙酸乙酯,油酸,石油,低级醇

气味 无味:甲烷,乙炔(常因混有杂质而带臭味) 稍有气味:乙烯 特殊气味:甲醛,甲酸,乙酸,乙醛 甜味:乙二醇,丙三醇,蔗糖,葡萄糖 香味:乙醇?,低级酯 苦杏仁味:硝基苯 颜色 白色:苯,葡萄糖,多糖 淡黄色:TNT,不纯的硝基苯 黑色或深棕色:石油

密度 比水轻:苯,液态烃,一氯代烃,乙醇,乙醛,低级酯,汽油 必水重:硝基苯,溴苯,乙二醇,丙三醇,四氯化碳,氯仿,溴代烃,碘代烃

1.    有机化合物的官能团及能发生的反应类型(用代表物的化学方程式表示)

官能团
能发生的反应
代表物
C-C
1、取代2、氧化(不能被KMnO4氧化)3、裂解
甲烷
C=C
1、加成2、氧化3、加聚
乙烯
二烯烃
1、加成(1、4加成、1、2加成)2、氧化3、加聚
1,3-丁二烯
炔烃
1、加成2、氧化3、加聚(三个乙炔加聚为苯)
乙炔
苯及其同系物
1、取代(光照取代支链,FeBr3取代苯环,溴为液溴)
2、加成(苯环)
3、氧化(苯不被KMnO4氧化,苯的同系物可以)
苯、甲苯
卤代烃
1、取代(氢氧化钠水溶液)
2、消去(氢氧化钠醇溶液,与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子)
氯乙烷
羟基(醇)
1、分子内脱水(取代反应)
2、消去反应(分子间脱水,与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子)
3、与HX取代
4、酯化反应
5、与活泼金属反应(Na、K)
6、催化氧化(与羟基相连的碳原子有氢原子)
7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化
乙醇
羟基(酚)
1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变色)
2、取代(浓溴水)
3、显色反应(FeCl3显紫色)
4、被高锰酸钾酸性溶液氧化
5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂
苯酚
醛基
1、氧化(被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化)
2、还原(和氢气加成)
乙醛
羧基
1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂)
2、酯化反应
乙酸
酯基
水解(酸部分水解、碱完全水解)
乙酸乙酯
肽键
水解(产物氨基酸、天然蛋白质产物α-氨基酸)
蛋白质
 
 
 

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5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

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4.淀粉遇碘单质变蓝色。

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3.溴水的褪色;

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2.KMnO4酸性溶液的褪色;

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1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;

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18、有明显颜色变化的有机反应:

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17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚:

(2)羧酸:

(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)

(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)

(5)蛋白质(水解)  

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