Question

【题目】香豆素类化合物具有芳香气味，是生药中的一类重要的活性成分，主要分布在伞形科、豆科、菊科、芸香科、茄科、瑞香科、兰科等植物中。化合物X是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：

已知：

①RCHO+R’CH2ClRCH=CHR’

②

③

(1)已知A的分子式为C4H8O2，A所含官能团的名称是______。

(2)B生成C反应的化学方程式是______。

(3)G的结构简式是______。

(4)D的分子式是C7H8O，与F互为同系物。则D的结构简式是______。

(5)E可以经多步反应合成F，请写出一条可能的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件) ______。

(6)X的分子式是C13H14O2，X与足量NaOH溶液共热的化学方程式是______。

Answer 1

【答案】羧基 CH3CH2CHClCOOH+CH3CH2OHCH3CH2CHClCOOCH2CH3+H2O +2NaOH+H2O

【解析】

A与Cl2发生取代反应产生B，B发生酯化反应生成C，则C中含有酯基和氯原子，C与G发生信息①的反应，则C为CH3CH2CHClCOOCH2CH3，G为，B为CH3CH2CHClCOOH，A为CH3CH2CH2COOH；

F的结构简式是，D的分子式是C7H8O，与F互为同系物，则D为，根据信息②知，E为，F发生氧化反应生成G， 发生水解反应产物再发生酯化反应生成X，X的分子式是C13H14O2，X为。

(5)E为，F为，E和H2发生加成反应生成，发生消去反应生成，与H2发生加成反应生成F，结合题目分析解答。

(1)A为CH3CH2CH2COOH，A中官能团名称是羧基；

(2) B为CH3CH2CHClCOOH，C为CH3CH2CHClCOOCH2CH3，B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C，该反应方程式为：CH3CH2CHClCOOH+CH3CH2OH CH3CH2CHClCOOCH2CH3+H2O；

(3)根据上述分析可知G结构简式为；

(4)D的分子式是C7H8O，与F互为同系物，F为，则D的结构简式是；

(5) E为，E和H2发生加成反应生成，发生消去反应生成，与H2发生加成反应生成F：，则E生成F的合成路线为：；

(6)X为，X和NaOH溶液发生水解反应，反应方程式为：+2NaOH+H2O。